N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1,1-dimethyl-λ⁴-sulfanimine | 58137-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1,1-dimethyl-λ⁴-sulfanimine
• 英文别名: N-benzooxazol-2-yl-S,S-dimethyl-sulfimide；N-Benzoxazol-2-yl-S,S-dimethylsulfid；1,3-benzoxazol-2-ylimino(dimethyl)-λ4-sulfane
• CAS: 58137-88-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: IMOKDBOUJWCDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  336.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 、 N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1,1-dimethyl-λ⁴-sulfanimine 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 mg的产率得到N,4-dimethyl-N-(3-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]oxazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基亚砜亚胺作为α-氨基金卡宾的来源：获得2-氨基取代的N-氨基咪唑

  摘要：

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00140
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噁唑 、 二甲基硫 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以737 mg的产率得到N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1,1-dimethyl-λ⁴-sulfanimine
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基亚砜亚胺作为α-氨基金卡宾的来源：获得2-氨基取代的N-氨基咪唑

  摘要：

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00140

文献信息

• Addition reactions of heterocumulenes. IV. Reactions of diketene and diphenylketene with N-aryl-S,S-dimethylsulfilimines.
  作者：MASANORI SAKAMOTO、KYOKO MIYAZAWA、KEIKO KUWABARA、YOSHIO TOMIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.27.2116

  日期：——

  The reactions of diketene with S, S-dimethyl-N-2-pyridinylsulfilimine (IVa) and N-2-benzothiazolyl-S, S-dimethylsulfilimine (IVb) gave 2-(2-dimethylsulfuranylideneaceto-acetamido) pyridine (VIa) and 2-(2-dimethylsulfuranylideneacetoacetamido) benzothiazole (VIb), respectively. However, the reaction of diketene with S, S-dimethyl-N-(4-nitrophenyl) sulfilimine (IVc) and N-2-benzoxazolyl-S, S-dimethylsulfilimine (IVd) gave 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-pyridone (VIIc) and 3-acetyl-1-(2-benzoxazolyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone (VIId), respectively. On the other hand, the reaction of diphenylketene with sulfilimines (IVa, IVb, and IVd) gave the corresponding 1, 3-cyclization products (VIII, IX, and X).

  双烯酮与S,S-二甲基-N-2-吡啶基硫亚胺(IVa)和N-2-苯并噻唑基-S,S-二甲基硫亚胺(IVb)反应得到2-(2-二甲基亚磺基乙酰乙酰氨基)吡啶(VIa)和2分别为-(2-二甲基亚磺基乙酰乙酰氨基)苯并噻唑(VIb)。然而，双乙烯酮与S,S-二甲基-N-(4-硝基苯基)硫亚胺(IVc)和N-2-苯并恶唑基-S,S-二甲基硫亚胺(IVd)反应得到3-乙酰基-4-羟基-6-分别为甲基-1-(4-硝基苯基)-2-吡啶酮(VIIc)和3-乙酰基-1-(2-苯并恶唑基)-4-羟基-6-甲基-2-吡啶酮(VIId)。另一方面，二苯基乙烯酮与硫亚胺(IVa、IVb和IVd)的反应得到相应的1, 3-环化产物(VIII、IX和X)。
• Sakamoto,M. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 231 - 237
  作者：Sakamoto,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gilchrist,T.L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1969 - 1973
  作者：Gilchrist,T.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO M.; MIYAZAWA K.; KUWABARA K.; TOMIMATSU Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2116-2121
  作者：SAKAMOTO M.、 MIYAZAWA K.、 KUWABARA K.、 TOMIMATSU Y.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST T. L.; HARRIS C. J.; MOODY C. J.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART. 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 19, 1969-72
  作者：GILCHRIST T. L.、 HARRIS C. J.、 MOODY C. J.、 REES C. W.

  DOI：——

  日期：——