(Z)-(1-Iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene | 125315-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-Iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-(1-iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene；[(Z)-1-iodo-3-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 125315-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₃I
• 分子量: 272.129
• InChiKey: FZQYMPSFAVDRRV-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-Iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene 、 碘代叔丁烷 、 三乙基硼 、 正己烷 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ICHINOSE, Y.;MATSUNAGA, SH.;FUGAMI, K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3155-3158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-丁-1-炔 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-Iodo-3-methylbut-1-enyl)benzene 、 (E)-(1-Iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene 、 (Z)-(1-Iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes

  摘要：

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用CeCl3·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。

  DOI：

  10.1039/c005042c

文献信息

• Triethylborane-induced radical addition of alkyl iodides to acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Shin-ichiro Matsunaga、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99189-5

  日期：——

  Treatment of terminal acetylenes (R1CCH) with secondary or tertiary alkyl iodides (R2I) in the presence of triethylborane provides the corresponding alkenyl iodides (R1C(I)CHR2) in good yields.

  在三乙基硼烷的存在下，用仲或叔烷基碘（R 2 I）处理末端乙炔（R 1 C = CH）可得到相应的烯基碘（R 1 C（I）= CHR 2）。
• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 1: Alkyl iodides
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86550-9

  日期：1991.8

  Simple 2° - and 3° -alkyl iodides add smoothly to electron deficient alkynes under standard atom transfer conditions 10% Bu3SnSnBu3, sunlamp photolysis. Mechanistic experiments help to interpret stereochemical and yield trends, and a new model for atom abstraction reactions of rapidly inverting a-vinyl radicals is proposed.

  简单的2°和3°烷基碘在标准原子转移条件下10％Bu 3 SnSnBu 3，日光光解条件下，会平稳地添加到缺电子的炔烃中。力学实验有助于解释立体化学和产量趋势，并提出了一种新的快速反转α-乙烯基自由基的原子抽象反应模型。