1-benzoyl-2-hydroxypyrrolidine | 96133-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: 1-benzoyl-2-pyrrolidinol；(2-Hydroxypyrrolidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 96133-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XBJFAHZJAJQSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 1-benzoyl-2-hydroxypyrrolidine 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl (E)-6-benzoylamino-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Shono, Tatsuya; Matsumura, Yoshihiro; Kanazawa, Takenobu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2876 - 2889

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以35%的产率得到1-benzoyl-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅氨基酸氧化脱羧-β-碘化反应合成2,3-二取代的吡咯烷和哌啶。

  摘要：

  描述了2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的新合成。这种温和的程序是基于α-氨基酸氨基甲酸酯或酰胺的一锅氧化脱羧-β-碘化。在先前未官能化的3-位引入碘。可以在C-2处引入不同的取代基，例如羟基，烷氧基，烯丙基，烷基等。仅获得C-2和C-3取代基之间的反式关系。研究了溶剂和起始氨基酸的环大小的影响，以及保护基团在氮上的性质。还使用手性（2S，4S）-4-乙酰氧基脯氨酸-1-羧酸甲酯（8）研究了反应的立体选择性。可以对获得的产物进行处理，以产生许多天然产物中存在的双环系统。

  DOI：

  10.1021/jo015877a

文献信息

• Oxidative decar☐ylation of α-amino acids: A mild and efficient method for the generation ofN-acyliminium ions
  作者：Alicia Boto、Rosendo Herna´ndez、Ernesto Sua´rez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01180-6

  日期：1999.8

  The oxidative decar☐ylation of α-amino acids using the system (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine proceeded smoothly at room temperature. The intermediacy of anN-acyliminium cation has been demonstrated through intermolecular and intramolecular trapping with nucleophiles.

  使用（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的体系，α-氨基酸的氧化十烷基化在室温下顺利进行。已经通过亲核试剂的分子间和分子内捕获证明了N-酰基亚胺阳离子的中间性。
• Decarboxylative Cyanation of Aliphatic Carboxylic Acids via Visible-Light Flavin Photocatalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Burkhard König、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00064

  日期：2019.3.1

  An operationally simple method is disclosed for the decarboxylative cyanation of aliphatic carboxylic acids at room temperature. Riboflavin tetraacetate, which is an inexpensive organic photocatalyst, promotes the oxidation of carboxylic acids upon visible-light activation. After decarboxylation, the generated radicals are trapped by TsCN, yielding the desired nitriles without any further additive

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。
• Chemical Conversion of Cyclic .ALPHA.-Amino Acids to Cyclic .ALPHA.-Aminophosphonic Acids.
  作者：Mamoru KANAME、Hironori MASHIGE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.49.531

  日期：——

  oxidative decarboxylation of cyclic alpha-amino acids having urethane-type N-protecting groups with lead tetraacetate [Pb(OAc)4] gave 2-hydroxy derivatives, which were transformed into the corresponding alpha-aminophosphonic acid esters by treatment of trialkyl phosphites in the presence of Lewis acids. Deprotection and ester cleavage of the products in the usual manner afforded cyclic alpha-aminophosphonic

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。
• Synthesis of Alkaloid Analogues from β-Amino Alcohols by β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.200600720

  日期：2007.1

  fragmentation of primary alkoxyl radicals is usually a minor process with respect to hydrogen abstraction and other competing reactions. However, when β-amino alcohols were used as substrates, the scission proceeded in good to excellent yields and no side reactions were observed. The fragmentation can be coupled with an allylation or alkylation reaction, to give alkaloid analogues and functionalized

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of alkaloids from aminol derivatives by β-fragmentation of primary alkoxyl radicals
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.003

  日期：2004.2

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals, often described as low yielding and plagued by side reactions, proceeded in good to excellent yields when aminol derivatives were used as substrates. Remarkably, no side reactions such as hydrogen abstraction or oxidation were observed. The fragmentation can be coupled with an alkylation reaction to give 2-substituted pyrrolidine and piperidine rings such

  当将氨基衍生物用作底物时，通常被描述为低产率并受副反应困扰的伯烷氧基自由基的裂解以良好至优异的产率进行。值得注意的是，未观察到副反应，例如氢提取或氧化。该断裂可以与烷基化反应偶联，得到2-取代的吡咯烷和哌啶环，例如生物碱类似物和官能化的手性氮杂环。