3-bromo-5-fluoro-2,6-dimethoxypyridine | 1227149-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-fluoro-2,6-dimethoxypyridine
• CAS: 1227149-83-8
• 化学式: C₇H₇BrFNO₂
• 分子量: 236.04
• InChiKey: KRUMKFXCRVAOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50.5 °C
• 沸点：
  227.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,6-二甲氧基吡啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 十八氟十氢萘 为溶剂， 以65%的产率得到3-bromo-5-fluoro-2,6-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  功能化的芳基或杂芳基镁试剂通过亲电氟化大规模制备芳族氟化物

  摘要：

  在氯化锂的存在下，由相应的溴化物或碘化物使用卤素-镁交换或直接插入镁制得的功能化芳基或杂芳基镁试剂，在混合溶剂中与N-氟苯磺酰亚胺（PhSO 2）2 NF平稳反应（4 ∶1 CH 2 Cl 2-全氟萘烷），以中等至良好的产率得到相应的芳族氟化物。 芳烃-亲电取代-氟化-格氏试剂-杂芳族化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218816

文献信息

• Convenient Electrophilic Fluorination of Functionalized Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents
  作者：Shigeyuki Yamada、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200905052

  日期：2010.3.15

  Give me an “F”: Electrophilic fluorination of various aromatic and heteroaromatic Grignard reagents is smoothly performed with (PhSO2)2NF as fluorinating agent in a 4:1 mixture of CH2Cl2/perfluorodecalin (see scheme). This solvent system allows minimization of most side reactions.

  给我一个“ F”：使用（PhSO 2）2 NF作为氟化剂，在CH 2 Cl 2 /全氟萘烷的4：1混合物中，平滑地进行各种芳香族和杂芳香族格氏试剂的亲电子氟化反应（参见方案）。该溶剂系统可以最大程度地减少大多数副反应。