4-溴乙酰苯二乙基缩酮 | 61390-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴乙酰苯二乙基缩酮
• 英文名称: 1-bromo-4-(1,1-diethoxyethyl)benzene
• CAS: 61390-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: KFGZPBKZYURLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-22 °C (lit.)
• 沸点：
  108-109 °C/5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.245 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  149 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴乙酰苯二乙基缩酮 在 bismuth(III) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用铋化合物的环境友好的有机合成：碘化铋（III）催化乙醛在水中的脱保护

  摘要：

  碘化铋（III）催化水中多种缩醛和缩酮的化学选择性脱保护。铋（III）化合物无毒，因此作为环保催化剂具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.127
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-溴乙酰苯二乙基缩酮
  参考文献：
  名称：

  Triarylborane–dipyrromethane conjugates bearing dual receptor sites: the synthesis and evaluation of the anion binding site preference

  摘要：

  报道了四种新的三芳基硼–二吡咯甲烷（TAB–DPM）连接物（3a–d）的合成及光学性质，这些连接物含有双结合位点（氢键供体和路易斯酸）。新化合物对F−离子表现出选择性荧光反应。NMR滴定表明，阴离子更倾向于通过路易斯酸性三芳基硼中心与TAB–DPM连接物结合，而不是与氢键供体（二吡咯甲烷）单元结合。

  DOI：

  10.1039/c3dt52565a

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of α,α-Difluoroketones with Aryl Bromides and Chlorides. A Route to Difluoromethylarenes
  作者：Shaozhong Ge、Wojciech Chaładaj、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja501117v

  日期：2014.3.19

  α-difluoroketones with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)Cy2 as ligand. The combination of this Pd-catalyzed arylation and base-induced cleavage of the acyl–aryl C–C bond within the α-aryl-α,α-difluoroketone constitutes a one-pot, two-step procedure to synthesize difluoromethylarenes from aryl halides. A broad range

  我们报告了 Pd 催化的 α,α-二氟酮与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的 α-芳基化反应，该反应由含有 P(t-Bu)Cy2 作为配体的空气和水分稳定的钯环络合物催化。这种 Pd 催化的芳基化和碱诱导的 α-芳基-α,α-二氟酮内酰基-芳基 C-C 键断裂的组合构成了从芳基卤化物合成二氟甲基芳烃的一锅两步法。广泛的电子变化芳基和杂芳基溴化物和氯化物经历了这两种转化，以高产率提供了 α-芳基-α,α-二氟酮、二氟甲基芳烃和二氟甲基杂芳烃。
• Pd-Catalyzed α-Arylation of Trimethylsilyl Enolates of α,α-Difluoroacetamides
  作者：Shaozhong Ge、Sophie I. Arlow、Michael G. Mormino、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja508590k

  日期：2014.10.15

  ilyl)acetamides with aryl and heteroaryl bromides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)2Cy as ligand. A broad range of electronically varied aryl and heteroaryl bromides underwent this transformation to afford α-aryl-α,α-difluoroacetamides in high yields. Due to the electrophilicity of the fluorinated amide, this palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化，以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性，这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物，例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下，可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物，例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• A Facile Synthesis of 1,3,5-Triaryl Benzenes from Acetophenone Diethyl Ketals in the Presence of Acetyl Chloride and SmCl₃
  作者：Ke-Jun Cheng、Zong-Biao Ding、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919708004800

  日期：1997.1.1

  Abstract Samarium trichloride, SmCl3, has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1,3,5-triaryl benzenes from acetophenone diethyl ketals in the presence of acetyl chloride under solvent of pentane and mild conditions.

  摘要 三氯化钐 SmCl3 已被发现是在戊烷溶剂和温和条件下，在乙酰氯存在下，由苯乙酮二乙基缩酮合成 1,3,5-三芳基苯的有效催化剂。
• Catalytic Asymmetric α-Iminol Rearrangement: New Chiral Platforms
  作者：Xin Zhang、Richard J. Staples、Arnold L Rheingold、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja5065685

  日期：2014.10.8

  A series of 19 different asymmetric catalysts were screened in an effort to identify the first chiral catalyst for the rearrangement of α-hydroxy imines to α-amino ketones involving a 1,2-carbon shift. Although aluminate complexes of VAPOL, VANOL, and 7,7′-tBu2VANOL were quite effective catalysts giving up to 88% ee, the ne plus ultra catalyst for this reaction was found to be a zirconium complex of

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。