(S)-2-nitro-1-(4-methylphenyl)-N-tosylethanamine | 1542265-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-nitro-1-(4-methylphenyl)-N-tosylethanamine
• 英文别名: (R)-4-methyl-N-(2-nitro-1-p-tolylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1542265-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: YQZYZFBQPWVIHF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 C₂₁H₂₈CuF₃N₄O₃S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以56%的产率得到(S)-2-nitro-1-(4-methylphenyl)-N-tosylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new chiral Cu(ii)–N₄complexes and their application in the asymmetric aza-Henry reaction

  摘要：

  基于 2-乙酰基吡啶的 Cu(II) 希夫碱络合物 Cu(II)-1 和 Cu(II)-3 与 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷和 (1S,2S)-1,2-二氨基环己烷一步合成。随后用 NaBH4 还原配体 1 和 3，然后与 Cu(OTf)2 络合，导致在络合物 Cu(II)-2 和 Cu(II)-4 中产生另外两个手性中心。配体 1–4 及其相应的配合物通过 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS、CD、UV-Vis 光谱和微量分析等多种光谱技术得到了很好的表征。使用溶液和固态 EPR 光谱研究了配体 2 和 4 衍生的相应 Cu(II) 配合物。还原后的Cu(OTf)2络合物的特定取向通过相应络合物的X射线晶体结构得到证实。在本研究中，所有催化方案均应用于不对称氮杂亨利反应，以评估 Cu(II) 配合物的催化性能。

  DOI：

  10.1039/c4dt01202j

文献信息

• Enantioselective Henry and Aza-Henry Reaction in the Synthesis of (<i>R</i>)-Tembamide Using Efficient, Recyclable Polymeric Cu^IIComplexes as Catalyst
  作者：Anjan Das、Manoj K. Choudhary、Rukhsana I. Kureshy、Tamal Roy、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402078

  日期：2014.8

  Chiral copper(II) polymeric [H4]salen (salen=bis[(salicylidene)ethylenediaminato]) complexes CuII‐1–3 were generated in situ and used as efficient catalysts in the asymmetric Henry and aza‐Henry reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes and N‐tosylimines in the presence of various nitroalkanes at room temperature (27±2 °C) for 20 hours. This group of polymeric [H4]salen complexes demonstrated

  手性铜（II）的聚合物[H 4 ]沙仑（沙仑=双[（亚水杨基）ethylenediaminato]）配合物的Cu II -1 - 3原位产生和用作在不对称亨利有效的催化剂和各种芳族的氮杂-亨利反应在室温（27±2°C）下，在各种硝基烷存在下，脂肪族醛和N-甲苯基亚胺为20小时。这组聚合的[H 4 ] salen配合物通过使用低催化剂负载量为1 mol％（相对于单体salen）的硝基甲烷，在形成β-硝基醇方面表现出优异的性能（产品收率和对映体过量 ee高达98％）单位）和高对映体诱导（ee 94％）在aza-Henry产品中；以中等产率（78％）获得了β-硝胺。该催化系统也与硝基乙烷和亨利反应的情况下1-硝基丙烷运作良好，以提供在高收率和对映选择性的相应的产品顺式非对映体。该铜II -2复杂的克水平保持其性能，并在其性能没有显著损失方便回收的八倍。Cu II -2配合物对N的对映选择性氮杂-
• Chiral Cu(<scp>ii</scp>)-amino alcohol based complexes for asymmetric aza-Henry reaction of N-Ts imines
  作者：Manoj K. Choudhary、Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00774j

  日期：——

  3A–B–, 4A–Cu(II)/Cu(I) of dimeric chiral ligands with different copper salts were used as catalysts for the asymmetric aza-Henry reaction of a variety of N-tosylimines as substrates with different nitroalkanes at RT to afford good yields of aza-Henry products (80% with respect to the imines) with excellent enantioselectivity (ee > 99%) in 24 h with nitromethane and high syn selective products with excellent

  一系列手性二聚配体的图1A-C ，2A-B ，图3A-B和4A由（衍生小号）/（[R）1,1'-二（2-萘酚） -双-醛/哌嗪二醛和各种氨基醇即，（1。- [R，2小号） - （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1小号，2 - [R ）- （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1 - [R，2小号）-1-氨基-2-合成了，3-二氢-1 H-茚-2-醇和（R）-缬氨醇。原位生成的复合物1A–C –，2A–B –，3A–B–，4A –具有不同铜盐的二聚手性配体的Cu（II）/ Cu（I）被用作催化剂，用于各种N-甲苯胺的不对称aza-Henry反应，在室温下具有不同硝基烷的底物具有良好的收率在24小时内与硝基甲烷形成对映选择性（ee> 99％）的aza-Henry产品（相对于亚胺而言为80％）和与硝基乙烷具有优异对映选择性的高合成选择性产品。二聚手性Cu（II）络合物1A
• Switching Enantioface Selection in the Asymmetric Nitro-Mannich Reaction Using Single Chiral Bis(imidazolidine)pyridine–Metal Catalysts
  作者：Takayoshi Arai、Eri Matsumura

  DOI：10.1055/s-0034-1378204

  日期：——

  Switching enantioface selection of imines in the metal-catalyzed nitro-Mannich reaction was accomplished with the same enantiomer of diamine-derived bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine) ligand. The (S,S)-PyBidine-CoCl2 complex catalyzed the nitro-Mannich reaction of N-Ts imines to give S-enriched adducts, while the Ni(OAc)(2) complex using the same ligand catalyzed the nitro-Mannich reaction of N-Boc imines in an R-stereoselective manner.