(R)-tert-butyl 3-((R)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-8-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate | 1351365-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-((R)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-8-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl]-8-methoxy-4-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1351365-38-2
• 化学式: C₂₃H₂₄BrNO₇
• 分子量: 506.35
• InChiKey: ABMHOMXWXKMPRE-HXOBKFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 Tert-butyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(R)-tert-butyl 3-((R)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-8-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸衍生的双官能硫脲催化的Oxa-Michael-Michael级联反应对色酮的对映选择性合成

  摘要：

  色氨酸衍生的叔胺-硫脲催化剂可促进乙烯β-酮酯与硝基烯烃之间的级联oxa-Michael-Michael反应，导致形成具有高非对映选择性和四级中心的3,3-二取代的4-苯并二氢呋喃酮。对映选择性。苯并二氢吡喃酮产物可以容易地转化为生物学上重要的稠合和螺三环苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100419

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromanones via a Tryptophan- Derived Bifunctional Thiourea-Catalyzed Oxa-Michael-Michael Cascade Reaction
  作者：Haifei Wang、Jie Luo、Xiao Han、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201100419

  日期：2011.11

  Tryptophan-derived tertiary amine-thiourea catalysts were shown to promote a cascade oxa-Michael–Michael reaction between ethylene β-keto esters and nitroolefins, resulting in the formation of 3,3-disubstituted 4-chromanones bearing a quaternary center in high diastereoselectivity and enantioselectivity. The chromanone products can be readily converted to biologically important fused and spiro tricyclic

  色氨酸衍生的叔胺-硫脲催化剂可促进乙烯β-酮酯与硝基烯烃之间的级联oxa-Michael-Michael反应，导致形成具有高非对映选择性和四级中心的3,3-二取代的4-苯并二氢呋喃酮。对映选择性。苯并二氢吡喃酮产物可以容易地转化为生物学上重要的稠合和螺三环苯并二氢吡喃。