2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-phenylene dimethanol | 1019742-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-phenylene dimethanol
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methanol；[4-(hydroxymethyl)-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methanol
• CAS: 1019742-76-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 414.736
• InChiKey: VLVIQAMHDNBOPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-phenylene dimethanol 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)terephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于四硫富瓦烯的十字形共轭分子的合成与表征

  摘要：

  逐步炔基支架为十字形共轭分子提供了垂直排列的π系统，一个是扩展的噻硫富烯（TTF）单元。开发了总共包含两个扩展的TTF的十字形二聚体的两种合成途径，采用氧化型Hay偶联反应作为最终二聚化步骤或作为初始步骤之一。两条路线均利用现成的，结合了多种其他功能性化合物的新型单和二乙炔基苯的优势。通过循环和微分脉冲伏安法和紫外可见吸收光谱研究了十字形分子的氧化还原和光学性质。对多个氧化还原状态的访问使分子成为分子电子学的电线或晶体管时具有吸引力的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jo702735d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)terephthalate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-phenylene dimethanol
  参考文献：
  名称：

  基于四硫富瓦烯的十字形共轭分子的合成与表征

  摘要：

  逐步炔基支架为十字形共轭分子提供了垂直排列的π系统，一个是扩展的噻硫富烯（TTF）单元。开发了总共包含两个扩展的TTF的十字形二聚体的两种合成途径，采用氧化型Hay偶联反应作为最终二聚化步骤或作为初始步骤之一。两条路线均利用现成的，结合了多种其他功能性化合物的新型单和二乙炔基苯的优势。通过循环和微分脉冲伏安法和紫外可见吸收光谱研究了十字形分子的氧化还原和光学性质。对多个氧化还原状态的访问使分子成为分子电子学的电线或晶体管时具有吸引力的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jo702735d

文献信息

• Synthesis of Covalently Linked Oligo(phenyleneethynylene) Wires Incorporating Dithiafulvene Units: Redox-Active “H-Cruciforms”
  作者：Frederik Praestholm Jørgensen、Johannes F. Petersen、Cecilie Lindholm Andersen、Anders B. Skov、Martyn Jevric、Ole Hammerich、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201601367

  日期：2017.3.3

  oligo(phenyleneethynylene)s (OPEs) are linked together via one vinylogous linker. These molecules thus incorporate a central stilbene part from which the two OPE wires are propagating in a so-called "H-cruciform"-like motif. Each ring of the central stilbene unit also contains a redox-active dithiafulvene (DTF) unit and this part of the molecule can thus be considered as an extended tetrathiafulvalene (TTF)

  分子线的可控排列和自组装是分子电子学领域的挑战之一。在这里，我们采用了一种方法，通过该方法将两个低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）通过一个乙烯基接头连接在一起。因此，这些分子包含一个中央二苯乙烯部分，两条 OPE 线从该部分以所谓的“H 十字形”状基序传播。中央二苯乙烯单元的每个环还包含一个具有氧化还原活性的二硫富瓦烯 (DTF) 单元，因此分子的这部分可以被视为扩展的四硫富瓦烯 (TTF)。在这里，我们展示了这种基于 OPE3 和 OPE5 分子线的 H-十字形是如何通过 Sonogashira 偶联反应制备的，以及 OPE 如何用硫酯封端作为潜在的电极锚定基团进行功能​​化。还介绍了这些分子的光学和氧化还原特性。在 1,3-二硫醇-2-硫酮的存在下，通过对苯二醛的差异保护的二乙炔取代衍生物进行亚磷酸酯介导的偶联反应来实现不对称系统。该反应形成具有炔烃取代基的中心二苯乙烯延伸的 TTF，并依赖于对位取代基从吸电子