(E)-1-phenylhepta-4,6-dien-1-amine | 960244-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylhepta-4,6-dien-1-amine
• CAS: 960244-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: BFLVQYVEUYNCJP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhepta-4,6-dien-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-trans-2-allyl-5-phenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes

  摘要：

  The combination of carbaboranylmercuric chloride (new type of bulky Lewis acid) and silver triflate efficiently catalyzes cycloisomerization of 1, 3-dienes at room temperature. The catalytic system gives allyl-substituted azacycles and cycloalkanes in excellent yields with high to complete regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol300678r
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-1-phenylhepta-4,6-dien-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-1-phenylhepta-4,6-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes

  摘要：

  The combination of carbaboranylmercuric chloride (new type of bulky Lewis acid) and silver triflate efficiently catalyzes cycloisomerization of 1, 3-dienes at room temperature. The catalytic system gives allyl-substituted azacycles and cycloalkanes in excellent yields with high to complete regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol300678r

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of 1,3-Dienes to Give Homoallylic Amines
  作者：Justin M. Pierson、Erica L. Ingalls、Richard D. Vo、Forrest E. Michael

  DOI：10.1002/anie.201305766

  日期：2013.12.9

  A pincer for high selectivity: A mild palladium‐catalyzed hydroamination of protected amino‐1,3‐dienes is possible. This highly regioselective reaction employs a tridentate PNP pincer ligand and leads to cyclic and homoallylic protected amines in high yields. Substrates with a wide array of amine protecting groups and diene substitution patterns were cyclized to form five‐ and six‐membered heterocycles

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。