2-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)propanenitrile | 924907-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 924907-77-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: NWHDWFYQVAZQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)propanenitrile 在 三氯化铝 、 盐酸肼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  结构导向的吡唑并嘧啶具有碱性侧链的雌激素受体结合亲和力和拮抗剂效能的优化。

  摘要：

  2,3-二芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶是我们之前所述的中等效力的雌激素受体（ER）拮抗剂。在我们用其中一种化合物获得的ER-配体络合物的晶体结构的指导下，我们制备了在2-或3-芳基上包含基本侧链的类似物，并根据结构迅速找到了一个类似物，基于预测的结果显示，结合亲和力和拮抗剂效能增加，并且残留激动剂活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm061035y
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  结构导向的吡唑并嘧啶具有碱性侧链的雌激素受体结合亲和力和拮抗剂效能的优化。

  摘要：

  2,3-二芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶是我们之前所述的中等效力的雌激素受体（ER）拮抗剂。在我们用其中一种化合物获得的ER-配体络合物的晶体结构的指导下，我们制备了在2-或3-芳基上包含基本侧链的类似物，并根据结构迅速找到了一个类似物，基于预测的结果显示，结合亲和力和拮抗剂效能增加，并且残留激动剂活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm061035y

文献信息

• Structure-Guided Optimization of Estrogen Receptor Binding Affinity and Antagonist Potency of Pyrazolopyrimidines with Basic Side Chains
  作者：Hai-Bing Zhou、Shubin Sheng、Dennis R. Compton、Younchang Kim、Andrzej Joachimiak、Sanjay Sharma、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、Kendall W. Nettles、Geoffrey L. Greene、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm061035y

  日期：2007.1.1

  are estrogen receptor (ER) antagonists of modest potency that we have described previously. Guided by the crystal structure of an ER-ligand complex that we have obtained with one of these compounds, we prepared analogs that contain a basic side chain at the 2- or 3-aryl group and quickly found one that, according to the structure-based prediction, shows an increase in binding affinity and antagonist

  2,3-二芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶是我们之前所述的中等效力的雌激素受体（ER）拮抗剂。在我们用其中一种化合物获得的ER-配体络合物的晶体结构的指导下，我们制备了在2-或3-芳基上包含基本侧链的类似物，并根据结构迅速找到了一个类似物，基于预测的结果显示，结合亲和力和拮抗剂效能增加，并且残留激动剂活性降低。