ethyl (1S,4R)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 1356926-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (1S,4R)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1356926-00-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: KEOYLFYFDCEYHC-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,4R)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 ethyl (1S,2R)-2-(allyloxy)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 咪唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (1S,4R)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015

文献信息

• An enantiodivergent formal synthesis of paecilomycine A
  作者：Goverdhan Mehta、Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.015

  日期：2012.2

  A concise, enantiodivergent formal synthesis of (+)-paecilomycine A and its antipode, involving a 1,4-chirality transfer protocol and an intramolecular Pauson–Khand reaction as the key steps is outlined.

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。