1-tert-butyl-N-(2-(3-chlorophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1,1-dimethylsilanamine | 1421691-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-N-(2-(3-chlorophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1,1-dimethylsilanamine
• 英文别名: N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(3-chlorophenyl)prop-1-en-1-imine
• CAS: 1421691-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNSi
• 分子量: 279.885
• InChiKey: JSWCAAKEESQULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 1-tert-butyl-N-(2-(3-chlorophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1,1-dimethylsilanamine 在 C₃₁H₄₀N₄O₄ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (1-benzyl-3-(1-(3-chlorophenyl)-1-cyanoethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基亚胺与Isatin衍生的Ketimines的Mannich反应对四联取代立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ Zn II催化剂，实现了甲硅烷基烯酮亚胺与异麦芽酮酮酮的高度对映选择性曼尼希反应。获得了多种包含拥挤的邻近四取代立体中心的β-氨基腈，具有优异的结果（产率高达98％，dr> 19：1，ee高达99％  ）。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201408730
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 1-tert-butyl-N-(2-(3-chlorophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1,1-dimethylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• <i>Anti</i>-Carboalumination of Alkynes Using Aluminum Trihalide and Silyl Ketene Imines: Stereo- and Regioselective Synthesis of Alkenylaluminum Compounds Bearing a Cyano Group
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Rina Hirase、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01371

  日期：2018.6.15

  An organoaluminum-free and catalyst-free anti-carboalumination of alkynes using aluminum trihalides and silyl ketene imines was developed. Three components, an alkyne, AlX3, and a silyl ketene imine, were simply mixed to give the alkenylaluminum bearing a cyano group with regioselectivity. Theoretical calculations revealed the effective activation of the alkyne by AlX3 to enhance the regioselective carboalumination. The synthesized alkenylaluminums were applicable to many organic transformations.