methyl (2RS,3RS)-2-acetoxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate | 94098-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,3RS)-2-acetoxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-acetyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 94098-21-2；94098-22-3；125354-95-2；125875-57-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇S
• 分子量: 405.428
• InChiKey: LMMNWBUBLJPZIU-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,3RS)-2-acetoxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate 在 lipase "Ammano P" immobilized with celite 作用下， 以 异辛烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以29%的产率得到methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Enoki, Yuko; Yamada, Harutami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2876 - 2878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl (2RS,3RS)-2-acetoxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Hydrolysis in Organic Solvents for Kinetic Resolution of Water-Insoluble .ALPHA.-Acyloxy Esters with Immobilized Lipases.

  摘要：

  选择性水解水不溶性α-酰氧基酯(±)-5和(±)-6，采用用Celite或合成预聚合物(ENTP-4000或ENT-4000)固定化的脂肪酶，在饱和水的有机溶剂中进行，生成用于合成盐酸地尔尼定1和(-)-吲哚霉素2的手性中间体(2S, 3S)-5和(2S, 3R)-4。此外，使用脂质-脂肪酶聚集体在饱和水的有机溶剂中对(±)-6进行选择性水解同样得到了(2S, 3R)-4。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.272

文献信息

• Kanerva, Liisa T.; Sundholm, Oskari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1385 - 1390
  作者：Kanerva, Liisa T.、Sundholm, Oskari

  DOI：——

  日期：——
• Hashiyama, Tomiki; Inoue, Hirozumi; Konda, Mikihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1725 - 1732
  作者：Hashiyama, Tomiki、Inoue, Hirozumi、Konda, Mikihiko、Takeda, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• HASHIYAMA, TOMIKI;INOUE, HIROZUMI;KONDA, MIKIHIKO;TAKEDA, MIKIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1725-1732
  作者：HASHIYAMA, TOMIKI、INOUE, HIROZUMI、KONDA, MIKIHIKO、TAKEDA, MIKIO

  DOI：——

  日期：——