exo-meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde | 1334229-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: exo-meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1r,2R,3S)-2,3-diethylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1334229-91-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UZQFNCDJFQNQQN-JIGDXULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde 在 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 5-benzyl-3-methyl-2-(1-naphthyl)-4-imidazolidinone 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醛的开环区域选择性、非对映选择性和对映选择性 1,3-氯代硫属化反应

  摘要：

  内消旋环丙基甲醛在有机催化剂存在下与硫基氯化物和硒基氯化物一起处理，得到 1,3-氯硫属化产物。该转化是通过合并亚胺-烯胺活化来实现的。对映选择性去对称反应产生三个相邻的立体中心，使目标产物具有完全的区域选择性和中等到高的非对映选择性和对映选择性（dr高达15:1，er高达93:7）。

  DOI：

  10.1002/chem.201605265
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde 在 四氢吡咯 作用下， 反应 18.0h， 以488 mg的产率得到exo-meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环丙基亚胺活化：对映选择性有机催化反应设计中的反应性

  摘要：

  欺骗亚胺盐！环丙基亚胺离子活化的有机催化desymmetrization的概念观-cyclopropylcarbaldehydes呈现。亲核和亲电子氯化试剂的组合会导致Cl 2跨环丙基键之一正式加成，从而以对映选择性，催化方式获得1,3-二氯化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103360

文献信息

• Carboxylates as Nucleophiles in the Enantioselective Ring-Opening of Formylcyclopropanes under Iminium Ion Catalysis
  作者：Estibaliz Díaz、Efraim Reyes、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.201801434

  日期：2018.6.21

  In this work, carboxylic acids, which are typically regarded as poor nucleophiles, are demonstrated to be competent reagents to promote the ring‐opening of formylcyclopropanes after activation of the latter through iminium ion formation. Under optimized reaction conditions, a variety of γ‐acyloxy‐substituted aldehydes can be obtained in high yields and enantioselectivities through the desymmetrization

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。