1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-D-arabino-hex-1-enitol | 138639-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (4aR,8S,8aS)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 138639-25-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: MFZZCCYPDQQBGY-XFQGIKGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-m-chlorobenzoyl-2-deoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  甲基4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其苯基类似物与几种亲核试剂的反应；立体选择性制备3-O-酰基-d-阿拉伯糖基和d-ribo-hex-1-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要2-（甲基）2-C-对甲苯磺酰基-2-烯吡喃糖苷（6）与亲核试剂（甲醇，硝基甲烷，2,4-戊二酮和氨）反应，可得到立体选择性高的β-d-葡萄糖加合物。然而，用硼氢化氘化钠，硝基甲烷，甲醇盐和氢氧化锂对苯基类似物11进行类似处理，主要导致了S n 2'过程，从而得到具有阿拉伯糖构型的1-烯醇衍生物。相反，在吡啶中用羧酸处理11得到具有核糖构型的1-烯醇衍生物作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80017-h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-phenyl-2-C-p-tolylsulfonyl-D-arabino/D-ribo-hex-1-enitols
  参考文献：
  名称：

  甲基4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其苯基类似物与几种亲核试剂的反应；立体选择性制备3-O-酰基-d-阿拉伯糖基和d-ribo-hex-1-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要2-（甲基）2-C-对甲苯磺酰基-2-烯吡喃糖苷（6）与亲核试剂（甲醇，硝基甲烷，2,4-戊二酮和氨）反应，可得到立体选择性高的β-d-葡萄糖加合物。然而，用硼氢化氘化钠，硝基甲烷，甲醇盐和氢氧化锂对苯基类似物11进行类似处理，主要导致了S n 2'过程，从而得到具有阿拉伯糖构型的1-烯醇衍生物。相反，在吡啶中用羧酸处理11得到具有核糖构型的1-烯醇衍生物作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80017-h