(Z)-anthracene-9-carbaldehyde oxime | 2497-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (Z)-anthracene-9-carbaldehyde oxime
• 英文别名: anti-9-Anthraldoxim；Anthracen-9-carbaldehyd-anti-oxim；anthracene-9-carbaldehyde-(Z)-oxime；Anthracen-9-carbaldehyd-(Z)-oxim；Anthracen-carbaldehyd-(9)-seqcis-oxim；9-anthraldehyde oxime；9-Anthracenecarboxaldehyde, oxime, (Z)-；(NZ)-N-(anthracen-9-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 2497-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HLGMTCSSRBPNOQ-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-anthracene-9-carbaldehyde oxime 在 sodium hydroxide 、 sodium hypobromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 anthracen-9-yl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  9-Isothiocyanatoanthracene as a Versatile Starting Compound in the Chemistry of Anthracen-9-yl Derivatives

  摘要：

  9-异硫氰酸蒽（5）的合成、结构和反应性以及相应硫脲（6a-6i）的构象已经研究。NCS基团的13C NMR取代化学位移值和5、乙酰胺基蒽（14）、苯基（15）和苯甲酰异硫氰酸酯（16）与丁基胺反应的速率常数之间的光谱参数（IR、NMR）和相关性已经发现。合成的蒽硫脲的荧光显著增加，与氨基酸残基有关，这表明可以将5作为潜在的生物标志物。

  DOI：

  10.1135/cccc20020665
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到(Z)-anthracene-9-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基蒽及相关化合物在慢性淋巴细胞白血病 (CLL) 和伯基特淋巴瘤 (BL) 中的合成和促凋亡作用

  摘要：

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且

  DOI：

  10.3390/molecules28248095

文献信息

• Meso Aldehydes of Anthracene and 1,2-Benzanthracene
  作者：Louis F. Fieser、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01277a079

  日期：1938.10
• Additions of Azomethine Ylides to Fullerene C₆₀ Assisted by a Removable Anchor
  作者：Tatiana Da Ros、Maurizio Prato、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1021/jo000076d

  日期：2000.7.1

  The addition of nitrile oxides to [60]fullerene, leading to isoxazolinofullerenes, can be reversed using reducing agents such as Mo(CO)(6) or DIBALH. Thus, this reaction can be used, in principle, for protection/deprotection of [60]fullerene or for solubilization purposes. The tether-controlled tandem addition of nitrile oxides and azomethine ylides provides mainly cis-1 patterns. The determination of the structure of bisadducts was obtained by NMR spectroscopy with the help of HMQC, HMBC, and NOEDS techniques. The isoxazoline moiety could be removed using Mo(CO)(6) leaving a fulleropyrrolidine derivative.
• The Oximes of 9-Anthraldehyde
  作者：John S. Meek、John R. Dann

  DOI：10.1021/ja01629a102

  日期：1955.12
• Calas,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 121 - 123
  作者：Calas,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 9-Isothiocyanatoanthracene as a Versatile Starting Compound in the Chemistry of Anthracen-9-yl Derivatives
  作者：Ladislav Janovec、Gejza Suchár、Ján Imrich、Pavol Kristian、Vlasta Sasinková、Juraj Alföldi、Erik Sedlák

  DOI：10.1135/cccc20020665

  日期：——

  The synthesis, structure and reactivity of 9-isothiocyanatoanthracene (5) likewise the conformation of the corresponding thioureas (6a-6i) have been studied. The ¹³C NMR substituent chemical shift values of the NCS group and correlations between spectral parameters (IR, NMR) and rate constans of reactions of 5, acridin-9-yl (14), phenyl (15) and benzoyl isothiocyanate (16) with butylamine were found. Significant increase of the fluorescence of the synthesized anthracenylthioureas with amino acid rests refers to the possibility to use 5 as potential biomarker.

  9-异硫氰酸蒽（5）的合成、结构和反应性以及相应硫脲（6a-6i）的构象已经研究。NCS基团的13C NMR取代化学位移值和5、乙酰胺基蒽（14）、苯基（15）和苯甲酰异硫氰酸酯（16）与丁基胺反应的速率常数之间的光谱参数（IR、NMR）和相关性已经发现。合成的蒽硫脲的荧光显著增加，与氨基酸残基有关，这表明可以将5作为潜在的生物标志物。