N-(2-chlorophenyl)carbamoyl chloride | 63467-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)carbamoyl chloride
• CAS: 63467-93-6
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: VFBUSEDPUNCKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)carbamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2,4-三氯萘
  参考文献：
  名称：

  1-哌啶乙醇的芳基氨基甲酸酯衍生物作为5-HT4受体的有效配体。

  摘要：

  合成了一系列4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸2-（1-哌啶基）乙酯的氨基甲酸酯衍生物（7），这些衍生物被描述为5-HT4受体的强效激动剂和拮抗剂。使用放射性配体结合测定法对大鼠纹状体和豚鼠的电刺激的肌层神经丛纵向肌肉中的[3H] GR 113808（5-HT4受体选择性配体）进行了评估。与先前描述的酯衍生物相反，观察到对5-HT 4受体的亲和力下降，并且该化合物在豚鼠回肠制剂中作为激动剂是无活性的。出乎意料的是，邻位取代的氨基甲酸酯8b，c（R'= H，RO = MeO或EtO，R“ = H）对5-HT4受体具有纳摩尔浓度的亲和力（Ki = 8.9 +/- 0.5和2.6 +/- 0.4 nM如之前所报道的，顺式或反式3，哌啶（8n，o）的5-二甲基取代特别有利（两种异构体的Ki = 1.1 +/- 0.6 nM）。8c是与5-HT 4受体拮抗剂SDZ 205-557（1）等价的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm960853v
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 邻氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于活性子结构剪接策略的硫代乙酰胺衍生物作为候选杀藻剂的设计、合成和作用模式

  摘要：

  全世界的湖泊和水库都面临着日益严重的有害蓝藻水华 (HCB) 问题，这对生态系统健康和水质产生了重大影响。除藻剂是有效控制六氯苯的有效方法。在这项研究中，我们应用了主动子结构剪接策略来快速发现灭藻剂。通过该策略，我们首先优化了先导化合物S5的结构，设计并合成了三个系列的硫代乙酰胺衍生物（ A系列、 B系列、 C系列），然后评估了它们的杀藻活性。最终发现了性能优异的化合物A3 ，加速了新型杀藻剂的发现和开发进程。生物活性测定数据表明A3对铜绿假单胞菌有显着的抑制作用。 FACHB905 (EC 50 = 0.46 μM) 和集胞藻属sp。 PCC6803 (EC 50 = 0.95 μM)，优于商用杀藻剂扑草净 ( M. aeruginosa . FACHB905, EC 50 = 6.52 μM;集胞藻 PCC6803, EC 50 = 4.64 μM)，也优于先导化合物S5 (铜绿分枝杆菌FACHB905，EC

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00912

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship studies of a focused library of pyrimidine moiety with anti-proliferative and anti-metastasis activities in triple negative breast cancer
  作者：Dahong Yao、Yuxin Zhou、Lingjuan Zhu、Liang Ouyang、Jin Zhang、Yingnan Jiang、Yuqian Zhao、Dejuan Sun、Shilin Yang、Yang Yu、Jinhui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.067

  日期：2017.11

  characterized by high aggression, poor prognosis, and lack of targeted therapies. In this study, based on the structural features of type II kinase inhibitors, we designed and synthesized a focused library of 41 pyrimidine derivatives possessing potent anti-proliferation activity, Y29 showed the most potent activity against MDA-MB-231 cells. Subsequently, we carried out target prediction, homology modeling

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种临床难题，具有独特的临床和病理学特征，其特征是攻击性高，预后差和缺乏靶向治疗。在这项研究中，基于II型激酶抑制剂的结构特征，我们设计并合成了具有41个嘧啶衍生物的聚焦文库，这些衍生物具有强大的抗增殖活性，Y29对MDA-MB-231细胞的活性最强。随后，我们进行了目标预测，同源性建模，分子对接，动力学模拟和酶活性的测定。结果表明PDGFR-β是其潜在的靶标。
• Development of indole-2-carbonyl piperazine urea derivatives as selective FAAH inhibitors for efficient treatment of depression and pain
  作者：Yanguo Shang、Minghui Wang、Qingjing Hao、Tao Meng、Lili Li、Junwei Shi、Guoqing Yang、Zhilan Zhang、Kan Yang、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106031

  日期：2022.11

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH), a serine hydrolase with significant role in the hydrolysis of endocannabinoids, is a promising therapeutic target for peripheral and central nervous system related disorders, including pain, neuroinflammation and depression. Employing a structure-based approach, a novel series of indole-2-carbonyl piperazine urea derivatives were designed and synthesized as FAAH inhibitors

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种 丝氨酸 水解酶，在内源性大麻素的水解中具有重要作用 ，是治疗周围和中枢神经系统相关疾病（包括疼痛、神经炎症和抑郁症）的有希望的治疗靶点。采用基于结构的方法，设计并合成了一系列新的吲哚-2-羰基哌嗪脲衍生物作为 FAAH 抑制剂，用于治疗疼痛抑郁症的合并症。其中，化合物4i成为最有效的抑制剂（IC 50 = 0.12 μM)，与 CES2、ABHD6、MAGL 和大麻素受体相比具有良好的选择性，在人肝微粒体中也表现出优异的代谢稳定性，在啮齿动物中也表现出足够的药代动力学特征。用4i治疗抑郁大鼠表现出良好的抗抑郁样作用，不仅通过增加海马中 BDNF 的水平，而且通过抑制海马神经元的凋亡。此外，4i在体外有效抑制 LPS 诱导的神经炎症。此外，4i表现出有效的镇痛活性，这表明其在疼痛和抑郁症的治疗应用中很有前景。这些有意义的结果揭示了 FAAH 抑制剂作为有前景的疼痛抑郁合并症治疗药物。
• Design, synthesis, and docking of novel thiazolidine‐2,4‐dione multitarget scaffold as new approach for cancer treatment
  作者：Noura S. Hanafy、Nada A. A. M. Aziz、Sanadelaslam S. A. El‐Hddad、Mohamed A. Abdelgawad、Mohammed M. Ghoneim、Amal F. Dawood、Samy Mohamady、Khaled El‐Adl、Sahar Ahmed

  DOI：10.1002/ardp.202300137

  日期：2023.7

  Novel thiazolidine-2,4-diones have been developed and estimated as conjoint inhibitors of EGFRT790M and VEGFR-2 against HCT-116, MCF-7, A549, and HepG2 cells. Compounds 6a, 6b, and 6c were known to be the dominant advantageous congeners against HCT116 (IC50 = 15.22, 8.65, and 8.80 µM), A549 (IC50 = 7.10, 6.55, and 8.11 µM), MCF-7 (IC50 = 14.56, 6.65, and 7.09 µM) and HepG2 (IC50 = 11.90, 5.35, and

  新型 thiazolidine-2,4-diones 已被开发并估计为针对 HCT-116、MCF-7、A549 和 HepG2 细胞的 EGFR T790M和 VEGFR-2 联合抑制剂。已知化合物6a 、6b和6c是针对 HCT116（IC 50  = 15.22、8.65 和 8.80 µM）、A549（IC 50  = 7.10、6.55 和 8.11 µM）、MCF-7（IC 50  = 14.56、6.65 和 7.09 µM) 和 HepG2 (IC 50  = 11.90、5.35 和 5.60 µM) 大量细胞系。尽管化合物6a、6b和6c的效果比索拉非尼差（IC 50 = 4.00、4.04、5.58 和 5.05 µM），针对测试的细胞组，同系物6b和6c表现出比厄洛替尼（IC 50  = 7.73、5.49、8.20 和 13.91 µM）针对 HCT116、MCF-7