8-(trifluoromethyl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 132029-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 8-(Trifluoromethyl)pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 132029-39-1
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂O
• 分子量: 264.207
• InChiKey: VKSPQMKWOVCYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-N-(2-vinylphenyl)pyridin-2-amine 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到8-(trifluoromethyl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 C=C 双键裂解对吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮

  摘要：

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01183

文献信息

• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fused Quinazolinones by Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Pyridylindoles
  作者：Alankrita Garia、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01170

  日期：2019.8.2

  believed to proceed via an in situ generated 2-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)indolin-3-one as the key reaction intermediate, which undergoes a C–C bond cleavage to produce an electrophilic C-3 site in N-pyridyl indole. Subsequent nucleophilic attack by pyridyl nitrogen results in its cyclization.

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。
• Serendipitous Synthesis of Pyridoquinazolinones <i>via</i> an Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Matthias Brendel、Priyanka R. Sakhare、Gaurav Dahiya、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00982

  日期：2020.6.19

  A direct one-pot copper-catalyzed oxidative C–C bond cleavage route to the synthesis of pyridoquinazolinones is described. This one-pot strategy involves a copper-catalyzed C–N coupling followed by concomitant C(sp3)–H oxidation and amidation via oxidative C–C bond cleavage under an O2 atmosphere to deliver the target molecules in high yields.

  描述了直接的一锅铜催化的氧化碳-碳键裂解路线，合成吡啶并喹唑啉酮。这种一锅法涉及到铜催化的C–N偶联，然后在O 2气氛下伴随C（sp 3）–H氧化和通过氧化C–C键断裂进行酰胺化，从而以高收率递送目标分子。
• Tf2O-mediated [4+2]-annulation of anthranils with 2-chloropyridines: enabling access to pyridoquinazolinones and euxylophoricine B
  作者：Annapurna Awasthi、Khushboo Tiwari、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/d4cc01821d

  日期：——

  2-chloropyridines, resulting in therapeutically useful pyridoquinazolinones. The reaction is tolerant to various functional groups, allowing access to a wide range of substituted pyridoquinazolinones in good yields. Furthermore, the synthesis of euxylophoricine B, known to be an antitumor agent, was also achieved.

  我们提出了一种在三氟甲磺酸酐存在下，利用邻氨基苯甲醚和 2-氯吡啶作为起始原料合成吡啶并喹唑啉酮的有效方法。在此过程中，Tf 2 O首先激活邻氨基苯甲醚，形成亲电的1-((三氟甲基)磺酰基)苯并[ c ]异恶唑-1-鎓物种。该物质与 2-氯吡啶发生原位环化反应，产生治疗上有用的吡啶并喹唑啉酮。该反应对各种官能团具有耐受性，能够以良好的产率获得各种取代的吡啶并喹唑啉酮。此外，还合成了已知的抗肿瘤药物Euxylophoricine B。