N-Benzoyl-DL-2-amino-octansaeure | 6294-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-DL-2-amino-octansaeure
• 英文别名: 2-(Benzoylamino)octanoic acid；2-benzamidooctanoic acid
• CAS: 6294-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: YQGXRDXMBQRPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-DL-2-amino-octansaeure 生成 (S)-2-氨基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Acylase Activity and Microörganisms. XVII. Optical Resolution of Tryptophan, 2-Aminohexanedioic Acid, and 2-Aminoöctanoic Acid by Metabolism of Soil Bacteria on Benzoyl Derivatives of DL-Amino Acids

  摘要：

  测试了 3 株土壤细菌（KT-303、KT-304 和 KT-305）对色氨酸及其苯甲酰衍生物的代谢活性（表 I），发现 KT-303 和 KT-305 分别代谢苯甲酰-DL-色氨酸生成 L-色氨酸和苯甲酰-D-色氨酸。两株土壤细菌（KT-230 和 KT-231）具有代谢苯甲酰基衍生物 2-氨基己二酸和 2-氨基辛酸的活性，分别生成 L-2-氨基己二酸、N-苯甲酰基-D-2-氨基己二酸、L-2-氨基辛酸和 N-苯甲酰基-D-2-氨基辛酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.827
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Benzoyl-DL-2-amino-octansaeure
  参考文献：
  名称：

  由乙酰氨基丙酸乙酯和乙酰氨基氰基乙酸乙酯合成氨基酸；使用初级卤化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a032

文献信息

• Studies on Acylase Activity and Microorganisms. XXI. Optical Resolution of Higher Amino Acids by Acylase of Soil Bacteria
  作者：Yukio Kimura

  DOI：10.1248/cpb.10.1154

  日期：——

  The acylase activity of a strain (KT 218) of soil bacteria was tested against N-benzoyl and N-dichloroacetyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, 2-aminolauric, 2-aminomyristic, and 2-aminopalmitic acid. It was revealed that the dichloroacetylaminoacids were more easily hydrolyzed than the corresponding benzoylamino acids and that the N-dichloroacetyl-derivatives of the homologous series of straight chain 2-aminoacid were hydrolyzed at progressively decreasing rates from N-dichloroacetyl-DL-2-aminooctanoic acid to N-dichloroacetyl-DL-2-aminopalmitic acid which was resistant to KT 218 acylase. The acetone powder of KT 218 effected asymmetric hydrolysis of N-dichloroacetyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, 2-aminolauric, 2-aminomyristic acids to yield respectively L-2-aminooctanoic acid (XI) and N-dichloroacetyl-D-2-aminooctanoic acid (XV), L-2-aminodecanoic acid (XII) and N-dichloroacetyl-D-2-aminodecanoic acid (XVI), L-2-aminolauric acid (XIII) and N-dichloroacetyl-D-2-aminolauric acid (XVII), and L-2-aminomyristic acid (XIV) and impure N-dichloroacetyl-D-2-aminomyristic acid. In the same way KT 218 acetone powder effected asymmetric hydrolysis of N-benzoyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, and 2-aminolauric acids to yield respectively L-2-aminooctanoic acid (XI) and N-benzoyl-D-2-aminooctanoic acid (XVIII), L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.

  对一株土壤细菌（KT 218）针对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸、2-氨基肉豆蔻酸和 2-氨基棕榈酸的 N-苯甲酰基和 N-二氯乙酰基衍生物的酰化酶活性进行了测试。研究发现，二氯乙酰基氨基酸比相应的苯甲酰氨基酸更容易水解，直链 2-氨基酸同源系列的 N-二氯乙酰基衍生物的水解速度从 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基辛酸到 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基棕榈酸逐渐降低，而后者对 KT 218酰化酶具有抗性。KT 218 的丙酮粉末能不对称地水解 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸和 2-氨基肉豆蔻酸的 N-二氯乙酰基衍生物，分别生成 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基辛酸（XV）、L-2-氨基癸酸（XII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基癸酸（XVI），L-2-氨基月桂酸（XIII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基月桂酸（XVII），以及 L-2-氨基肉豆蔻酸（XIV）和不纯的 N-二氯乙酰基-D-2-氨基肉豆蔻酸。同样，KT 218 丙酮粉末对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸和 2-氨基月桂酸的 N-苯甲酰基衍生物进行了不对称水解，分别生成了 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-苯甲酰基-D-2-氨基辛酸（XVIII）、L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.
• The Synthesis of Amino Acids from Ethyl Acetamidomalonate and Ethyl Acetamidocyanoacetate. III. The Use of Primary Halides¹
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01207a032

  日期：1946.3
• Studies on Acylase Activity and Microörganisms. XVII. Optical Resolution of Tryptophan, 2-Aminohexanedioic Acid, and 2-Aminoöctanoic Acid by Metabolism of Soil Bacteria on Benzoyl Derivatives of DL-Amino Acids
  作者：Yukio Kameda、Katsuhiko Matsui、Yukio Kimura、Etsuko Toyoura、Eiji Takeuchi

  DOI：10.1248/cpb.10.827

  日期：——

  The metabolic activities of 3 strains (KT-303, KT-304, and KT-305) of soil bacteria were tested on tryptophan and its benzoyl derivatives (Table I), and it was found that KT-303 and KT-305 metabolized benzoyl-DL-tryptophan to produce L-tryptophan and benzoyl-D-tryptophan respectively. Two strains (KT-230 and KT-231) of soil bacteria had the activity to metabolize benzoyl derivatives of 2-aminohexanedioic acid and 2-aminooctanoic acids to yield L-2-aminohexanedioic acid, N-benzoyl-D-2-aminohexanedioic acid, L-2-aminooctanoic acid, and N-benzoyl-D-2-aminooctanoic acid respectively.

  测试了 3 株土壤细菌（KT-303、KT-304 和 KT-305）对色氨酸及其苯甲酰衍生物的代谢活性（表 I），发现 KT-303 和 KT-305 分别代谢苯甲酰-DL-色氨酸生成 L-色氨酸和苯甲酰-D-色氨酸。两株土壤细菌（KT-230 和 KT-231）具有代谢苯甲酰基衍生物 2-氨基己二酸和 2-氨基辛酸的活性，分别生成 L-2-氨基己二酸、N-苯甲酰基-D-2-氨基己二酸、L-2-氨基辛酸和 N-苯甲酰基-D-2-氨基辛酸。

表征谱图