(2S, 3S)-3-N-phthaloylamino-2-acetyloxybutyronitrile | 313468-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S, 3S)-3-N-phthaloylamino-2-acetyloxybutyronitrile
• 英文别名: [(1S,2S)-1-cyano-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] acetate
• CAS: 313468-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: AZGGDBYGKHZPKT-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S, 3S)-3-N-phthaloylamino-2-acetyloxybutyronitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到methyl (2S, 3S)-3-N-phthaloylamino-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing erythro-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于将具有立体位阻氨基团的α-氨基醛衍生物与金属氰化物在酸氯化物、酸酐或类似物的存在下反应，以高产率和高红细胞选择性合成3-氨基-2-羟基丁腈衍生物。当使用光学活性的α-氨基醛衍生物时，在反应过程中几乎不会发生外消旋，所以可以获得高光学纯度的期望产物。

  公开号：

  US06365754B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-A-邻苯二甲酰亚胺丙醛 、 丙酮腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(2S, 3S)-3-N-phthaloylamino-2-acetyloxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for producing erythro-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于将具有立体位阻氨基团的α-氨基醛衍生物与金属氰化物在酸氯化物、酸酐或类似物的存在下反应，以高产率和高红细胞选择性合成3-氨基-2-羟基丁腈衍生物。当使用光学活性的α-氨基醛衍生物时，在反应过程中几乎不会发生外消旋，所以可以获得高光学纯度的期望产物。

  公开号：

  US06365754B1