2-(2-(3-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime | 1401453-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime
• CAS: 1401453-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: RBDYDWUANHVYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime 在 tetrafluoroboric acid 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-1-(phenanthren-9-yl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成1-位芳基化1,3-二取代异喹啉N-氧化物

  摘要：

  已经开发了2-炔基苯甲肟与芳基卤化物的一锅两步反应，该反应在大多数情况下以中等至良好的产率提供了1-位芳基化的1,3-二取代的异喹啉N-氧化物。无需分离即可原位制备异喹啉N-氧化物中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.039

文献信息

• AgOTf-catalyzed one-pot reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Qiuping Ding、Dan Wang、Puying Luo、Meiling Liu、Shouzhi Pu、Liyun Zhou

  DOI：10.3762/bjoc.9.231

  日期：——

  AgOTf-catalyzed one-pot reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions are described, which provides a facile and efficient pathway for the synthesis of 1-alkylated isoquinoline derivatives. The method tolerates a wide range of substrates and allows for the preparation of the products of interest in moderate to excellent yields.

  描述了在温和条件下 AgOTf 催化 2-炔基苯甲醛肟与各种 α、β-不饱和羰基化合物的一锅反应，这为合成 1-烷基化异喹啉衍生物提供了一种简便有效的途径。该方法适用于广泛的底物，并允许以中等至极好的产率制备感兴趣的产品。
• Synthesis of 1,3-dibromo-2-aryl-1H-indenes via NBS mediated unusual bromination of 2-alkynylbenzaldoximes
  作者：Raju Singha、Munmun Ghosh、Saikat Das、Dhiraj Das、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c6nj01201a

  日期：——

  We have investigated a very interesting side-pathway leading to 1,3-dibromo-2-aryl-1H-indenes as opposed to isoquinoline N-oxides during the NBS mediated synthesis of isoquinoline N-oxide from 2-alkynylbenzaldoximes.

  我们已经调查一个非常有趣的侧途径，导致1,3-二溴-2-芳基-1- ħ -indenes相对于异喹啉Ñ异喹啉的NBS介导的合成过程中-oxides ñ由2- alkynylbenzaldoximes氧化物。
• Synthesis of 1-Aminoisoquinolines via the Coinage Metal Cocatalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldoximes with Isocyanoacetates
  作者：Tao Wang、Fei Xiong、Zhiyuan Chen、Rou Li、Danhong Yu、Chenghao Gu

  DOI：10.1055/s-0034-1378654

  日期：——

  An efficient reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with 2-isocyanoacetates cocatalyzed by silver triflate and gold(I) chloride is described, providing 1-aminoisoquinolines in good to excellent yields under mild conditions. Mechanistic experiments suggest that the gold(I) cation might play a crucial role in the activation of the isocyanide substrate. The observed reactivity and the unique pathway of substrate activation in the cocatalyzed processes are quite informative for further study.