5-methyl-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-indole | 73425-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 73425-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: QCSMXMUPFLUYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 6-Methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano(2,3-b)indole-4-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-吲哚酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877

文献信息

• One-Pot Regioselective Synthesis of 3-Benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sequential Sonogashira Coupling Followed by Triethylamine-Induced Cyclization
  作者：K. Majumdar、Sanjay Nath

  DOI：10.1055/s-0030-1259971

  日期：2011.5

  A number of 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indoles have been utilized for the synthesis of 3-benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sonogashira­ acetylide-coupling followed by triethylamine-induced regioselective cyclization in a one-pot operation. The cyclization is dependent on the nature of the substituents on the phenyl ring of the substrates.

  一些2-(丙炔基硫基)-1H-吲哚通过Sonogashira乙炔偶联反应，然后通过三乙胺诱导的位点选择性环化反应，在一锅法操作中用于合成3-苄基噻唑并[3,2-a]吲哚。环化反应取决于底物苯环上取代基的性质。