5-methoxy-2,4-dinitrobenzoic acid | 408339-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,4-dinitrobenzoic acid
• CAS: 408339-11-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₇
• 分子量: 242.145
• InChiKey: BOFZZMANXUITAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,4-dinitrobenzoic acid 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2,4-bis-acetylamino-5-methoxy-benzoic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Diiodo-m-tyrosine, Three Isomeric Dinitro-m-tyrosines and Some of their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a053
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,4-dinitrobenzaldehyde 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 5-methoxy-2,4-dinitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Beard, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 化合物及其用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN105693634B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了化合物及其用途，其中，该化合物为式(I)所示化合物或者式(I)所示的化合物的立体异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或前药，本发明的化合物能够通过效应RRM2抑制肿瘤细胞增殖，并抑制肿瘤干细胞的再生，从而能够有效用于制备预防或治疗增殖性疾病的药物，尤其是抗肿瘤的药物。
• 取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN106831614B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。
• Nitration énergique des acides m- et p-fluorobenzoïques
  作者：Henri Goldstein、André Giddey

  DOI：10.1002/hlca.19540370719

  日期：——

  La nitration énergique de l'acide m-fluorobenzoïque conduit à us mélange des acides dinitro-4, 6-fluoro-3-benzoïque (produit principal) et dinitro-2, 6-fluoro-3-benzoïque; celle de l'acide p-fluorobenzoïque donne l'acide dinitro-3, 5-fluoro-4-benzoïque. Dans ces acides dinitrés et leurs dérivés, l'atome de fluor est très mobile.

  酰胺化间氟苯甲酸的硝化反应导管，与酸性二硝基-4、6-氟-3-苯甲酸（产品原理）和二硝基-2、6-氟-3-苯甲酸混合；酰化对苯二甲酸对氟苯并二酯酰化二硝基3，5-氟-4-苯并二氮杂。Dans ces acidesdinitréset leursdérivés，荧光发射器。
• Sur l'acide dinitro-4, 6-chloro-3-benzoïque
  作者：Henri Goldstein、Roger Stamm

  DOI：10.1002/hlca.19520350433

  日期：1952.5.2

  La nitration énergique de l'acide m-chloro-benzoïque conduit à l'acide dinitro-4,6-chloro-3-benzoïque (acide chloro-5-dinitro-2,4-benzoïque).

  酰胺化间氯苯甲酰的硝化反应酰化二硝基-4,​​6-氯-3-苯甲酰（酸性氯-5-二硝基-2,4-苯甲酰）。
• Identification of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione Derivatives as Potential Protein Synthesis Inhibitors with Highly Potent Anticancer Activity
  作者：Wenjun Yu、Xilei Xie、Yao Ma、Shiping Fang、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01431

  日期：2022.11.10

  52b inhibited protein synthesis in cancer cells. Moreover, 52b significantly prevented tumor growth in a human non-small-cell lung cancer (NCI-H522) xenograft mouse model with no observable toxic effects. These findings are the first report of the synthetic compound 52b with a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione skeleton that acts as a potential protein synthesis inhibitor to effectively inhibit tumor growth

  在这项研究中，对库存小分子化学库进行了随机多个人类肿瘤细胞系筛选，并发现了一种命中化合物 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮（BZD，11a；平均增长 50%确定了对九种人类癌症的 60 种肿瘤细胞系的抑制浓度 (GI 50 = 0.24 μM))。随后的构效关系 (SAR) 研究揭示了一种高效抗肿瘤化合物52b，该化合物被证明可通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡对肺癌细胞发挥有前景的作用。进一步的多核糖体谱分析表明，52b抑制了癌细胞中的蛋白质合成。此外，52b显着阻止了人类非小细胞肺癌 (NCI-H522) 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，没有可观察到的毒性作用。这些发现是合成化合物52b的首次报道，该化合物具有 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮骨架，可作为潜在的蛋白质合成抑制剂有效抑制肿瘤生长。