2-(4-chloropyridin-3-ylsulfonyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-one | 1228378-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloropyridin-3-ylsulfonyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-chloropyridin-3-yl)sulfonyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-one
• CAS: 1228378-79-7
• 化学式: C₉H₈ClN₅O₃S
• 分子量: 301.713
• InChiKey: XAEOCXDLYQXEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((4-chloropyridin-3-yl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate 、 2-hydroxyliminoimidazolidine O-sulfonate triethylamine salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.51 g的产率得到2-(4-chloropyridin-3-ylsulfonyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在缺电子 sp2 氮原子上通过分子内亲核取代合成杂环

  摘要：

  2-Aryl(arylsulfony1)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ones 和 3-arylimino-6,7-dihydroimidazo[2] ,1-c][1,2,4] 噻二唑已通过分子内亲核取代反应在 2-(羟基亚氨基) 咪唑烷 O-磺酸盐的缺电子 sp(2) 氮原子处合成。氮和硫阴离子亲核试剂对硫酸盐离去基团的置换是通过面内 S(N)2 σ 亲核取代放热进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901520

文献信息

• Synthesis of Heterocycles by Intramolecular Nucleophilic Substitution at an Electron-Deficient sp2 Nitrogen Atom
  作者：Jarosław Sączewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/ejoc.200901520

  日期：2010.4

  1-c][1,2,4]thiadiazoles have been synthesized by intramolecular nucleophilic substitution reactions at the electron-deficient sp(2) nitrogen atom of 2-(hydroxyimino)imidazolidine O-sulfonate. The displacement of the sulfate leaving group by both nitrogen and sulfur anionic nucleophiles proceeds exothermically by in-plane S(N)2 sigma nucleophilic substitution.

  2-Aryl(arylsulfony1)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ones 和 3-arylimino-6,7-dihydroimidazo[2] ,1-c][1,2,4] 噻二唑已通过分子内亲核取代反应在 2-(羟基亚氨基) 咪唑烷 O-磺酸盐的缺电子 sp(2) 氮原子处合成。氮和硫阴离子亲核试剂对硫酸盐离去基团的置换是通过面内 S(N)2 σ 亲核取代放热进行的。