(-)-3β,13α-dihydroxylupanine | 101512-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-3β,13α-dihydroxylupanine
• 英文别名: (1R,2R,5S,9R,10S,12S)-5,12-dihydroxy-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 101512-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: XQOAPEVXJVZPHW-PRFQISJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3β,13α-dihydroxylupanine 、 乙酸酐 生成 (-)-3β,13α-diacetoxylupanine
  参考文献：
  名称：

  (−)-3β-13α-dihydroxylupanine from cytisus scoparius

  摘要：

  摘要 从Cytisus scoparius 中分离出了一种新的羽扇豆生物碱(-)-3β,13α-二羟基羽扇豆碱以及五种已知的sparteine 型羽扇豆生物碱和酪胺。通过将天然产物与衍生自 (+)-13-羟基羽扇豆碱的合成样品进行比较，证实了新生物碱的绝对结构。还表明，C. scoparius 的生物碱成分在地上部分、花和种子中存在很大差异。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85514-4
• 作为产物：
  描述：

  cajanifoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4 mg的产率得到(-)-3β,13α-dihydroxylupanine
  参考文献：
  名称：

  来自 Pearsonia 属的喹诺利西啶生物碱的酯类

  摘要：

  摘要 Pearsonia 属的两个物种的生物碱提取物产生了几种喹唑啉生物碱。其中有四种新的羟基化羽扇豆碱酯，cajanifoline (3β-hydroxylupanine-13α-O-angelate)、sessilifoline (3β-hydroxylupanine-4α-O-angelate)、pearsonine (3β,8α-dihydroxylupanine-13α-O-angelate)和隐花胺 (8α-hydroxylupanine-13α-O-angelate)。报道了羟基化羽扇豆碱（以前认为是坚果碱）的正确结构，即 3β-羟基羽扇豆碱。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85446-m