2,6-bis(5-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-3-yl)pyridine | 1234473-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(5-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[5-[6-[3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]pyridin-2-yl]-1H-pyrazol-3-yl]phenol
• CAS: 1234473-94-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N₅O₂
• 分子量: 395.42
• InChiKey: WVSVLSJLNHJFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 、 iron(II) perchlorate hexahydrate 、 2,6-bis(5-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-3-yl)pyridine 在 维生素 C 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到bis(2,2':6',2''-terpyridine)iron(II)bis(perchlorate)hydrate
  参考文献：
  名称：

  具有三亚胺配体的单核Fe（II）配合物的均一性与杂合性形成。

  摘要：

  我们显示出Fe（II）从螯合的三亚胺3bpp，tpy或2bbp配体对形成杂合[Fe（L）（L'）]（ClO 4）2复合物的明显趋势。从而出现了用于自旋交叉研究的新合成途径，在此用三种具有不同磁行为的新型杂合化合物进行说明：[Fe（H 4 L1）（Cl-tpy）]（ClO 4）2 ·C 3 H 6 O（1） ，[Fe（H 2 L3）（Me3bpp）]（ClO 4）2 ·C 3 H 6 O（2），[Fe（H 4 L1）（2bbp）]（ClO 4）2·3C 3 H 6 O（3）。结构研究表明，磁化率测量结果证实了1处于最高350 K的低自旋（LS）状态，而络合物2和3则低至2 K的高自旋（HS）状态。 。暴露于大气中时，后者会显示出每个复合物释放出三个丙酮分子，通过单分子转化为无溶剂的类似物[Fe（H 4 L1）（2bbp）]（ClO 4）2（3a）。晶体到单晶的转变。此来宾挤出过程伴随有从HS到LS的旋转开关。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02058
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(3-oxo-3-(2-hydroxyphenyl)-propanoyl)-2-pyridine 在 肼 作用下， 生成 2,6-bis(5-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双稳态分子中的晶体学有序和无序耦合态：多重跃迁动力学

  摘要：

  一种新颖的bispyrazolylpyridine配体结合侧向酚基，H 4 L，导致了一种Fe II旋交叉（SCO）络合物，[铁（H 4 L）2 ] [CLO 4 ] 2 ⋅ ħ 2 ö ⋅ 2（CH 3）2 CO（1），具有复杂的分子间相互作用网络。由于自旋跃迁，它表现出40 K宽的磁化磁滞（T为0.5时）（133和173 K）并具有不对称且非常丰富的结构。后者是SCO和晶体学转变之间耦合的结果。高自旋状态也可能被热捕获，表现出非常大的T TIESST（≈104K）。在使晶体经历不同的过程以重现磁滞循环和热阱的关键点之后，已经在各种温度下确定了1的结构；将200 K冷却至150 K，并以100 K捕获（高自旋，HS），缓慢冷却至100 K，并加热至150 K（低自旋，LS）。在HS状态下，系统总是表现出对某些组件（一个CLO紊乱4 -和两个丙酮分子），而LS相示出了在铁的相对≈9％的减少

  DOI：

  10.1002/chem.201003197

文献信息

• Synthesis of a novel heptacoordinated Fe(iii) dinuclear complex: experimental and theoretical study of the magnetic properties
  作者：Gavin A. Craig、Leoní A. Barrios、José Sánchez Costa、Olivier Roubeau、Eliseo Ruiz、Simon J. Teat、Chick C. Wilson、Lynne Thomas、Guillem Aromí

  DOI：10.1039/b927032a

  日期：——

  A new functionalized bis-pyrazol-pyridine ligand has been prepared by reaction with hydrazine of the corresponding bis-β-diketone precursor, also unprecedented. The aerobic reaction of this ligand with ferrous thiocyanate in the presence of ascorbic or oxalic acid affords the dinuclear complex of seven-coordinate Fe(III), [Fe2(H4L2)2(ox)(NCS)4] (1), as revealed by single crystal X-ray diffraction. This may represent an entry into a new family of [Fe2] compounds with heptacoordinate metal centres. The capacity of this unusual chromophore to undergo magnetic super-exchange was investigated by means of bulk magnetization and DFT calculations. Both approaches confirmed the presence of antiferromagnetic interactions within the molecule. The theoretical investigation has served to describe the magnetic orbitals of Fe(III) in this unusual coordination geometry, as well as the exchange mechanism. A brief review of the scarce number of iron heptacoordinate complexes reported in the literature is also included and discussed.

  通过相应的双-β-二酮前驱体与肼反应，制备了一种新型功能化的双吡唑-吡啶配体，这也是前所未有的。该配体在抗坏血酸或草酸的存在下与硫氰酸亚铁进行有氧反应，得到七配位的三价铁的双核配合物[Fe2(H4L2)2(ox)(NCS)4]（1），通过单晶 X 射线衍射揭示了其结构。这可能代表了一类新的[Fe2]化合物，具有七配位的金属中心。通过体积磁化率和 DFT 计算研究了这种异常发色团进行磁超交换的能力。两种方法都确认了分子内存在反铁磁性相互作用。理论研究有助于描述这种不寻常配位几何结构中 Fe(III) 的磁性轨道，以及交换机制。还包括了对文献中报道的稀少数量的七配位铁配合物的简要回顾和讨论。
• Local Coordination Geometry and Spin State in Novel Fe^IIComplexes with 2,6-Bis(pyrazol-3-yl)pyridine-Type Ligands as Controlled by Packing Forces: Structural Correlations
  作者：Gavin A. Craig、José Sánchez Costa、Olivier Roubeau、Simon J. Teat、Guillem Aromí

  DOI：10.1002/chem.201200820

  日期：2012.9.10

  A substituted 2,6‐bis(pyrazol‐3‐yl)pyridine (3‐bpp) ligand, H4L, created to facilitate intermolecular interactions in the solid, has been used to obtain four novel FeII complexes: [Fe(H4L)2](ClO4)2⋅2 CH3NO2⋅2 H2O, [Fe(H4L)(H2LBF2)](BF4)⋅5 C3H6O (H2LBF2 is an in situ modified version of H4L), [Fe(H4L)2](ClO4)2⋅2 C3H7OH and [Fe(H4L)2](ClO4)2⋅4 C2H5OH. Changing of spin‐inactive components (solvents, anions

  为促进固体中的分子间相互作用而产生的取代的2,6-双（吡唑-3-基）吡啶（3-bpp）配体H 4 L，已用于获得四种新颖的Fe II配合物：[Fe（H 4 L）2 ]（CLO 4）2 ⋅ 2 CH 3 NO 2 ⋅ 2小时2 O，的[Fe（H 4 L）（H 2 LBF 2）]（BF 4）⋅ 5℃ 3 ħ 6 Ô（H 2 LBF 2是H 4 L）[[Fe（H 4 L）2 ]（CLO 4）2 ⋅ 2 C 3 H ^ 7 OH和的[Fe（H 4 L）2 ]（CLO 4）2 ⋅ 4℃ 2 ħ 5 OH。自旋惰性成分（溶剂，阴离子或遥远的配体取代基）的变化会导致金属配位几何形状的差异，这是磁性的关键。磁性测量表明，违背了先前公开的复杂的[Fe（H 4 L）2 ]（CLO 4）2 ⋅ ħ 2 ö ⋅ 2 CH 3 COCH如图3所示，新合成的化合物在所有温度（5–300 K）下均保持高旋转（HS）状态。Fe的已知家族的成员II
• An Fe ^II Spin‐Crossover Complex Becomes Increasingly Cooperative with Ageing
  作者：Gavin A. Craig、José Sánchez Costa、Olivier Roubeau、Simon J. Teat、Guillem Aromí

  DOI：10.1002/ejic.201201041

  日期：2013.2.18

  G. A. thanks the Generalitat de Catalunya for the ICREA Academia 2008 prize and the European Research Council (ERC) for a Starting Grant (258060 FuncMolQIP). The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MCI) for funding through grants CTQ2009-06959 (to J. S. C., G. A. C. and G. A.) and MAT2011-24284 (to O. R.).

  GA 感谢 Generalitat de Catalunya 授予 ICREA Academia 2008 奖和欧洲研究委员会 (ERC) 的启动资助 (258060 FuncMolQIP)。作者感谢西班牙部长 Ciencia e Innovacion (MCI) 通过赠款 CTQ2009-06959（向 JSC、GAC 和 GA）和 MAT2011-24284（向 OR）提供资金。
• A molecular [Mn₁₄] coordination cluster featuring two slowly relaxing nanomagnets
  作者：José Sánchez Costa、Leoní A. Barrios、Gavin A. Craig、Simon J. Teat、Fernando Luis、Olivier Roubeau、Marco Evangelisti、Agustín Camón、Guillem Aromí

  DOI：10.1039/c1cc15682a

  日期：——

  An extended polypyrazolyl ligand has been used to assemble Mn ions into high spin entities, in the form of one stable molecule composed of two well defined clusters. The slow relaxation of the magnetisation observed is demonstrated to arise from each “half-SMM” composing this molecular cluster pair.

  一种扩展的多吡唑配体被用来将锰离子组装成高自旋实体，其形式是由两个定义明确的簇组成的一个稳定分子。观察到的磁化缓慢松弛现象证明是由构成分子簇对的每个 "半 SMM "引起的。
• Linear or Cyclic Clusters of Cu(II) with a Hierarchical Relationship
  作者：Gavin A. Craig、Mike Schütze、David Aguilà、Olivier Roubeau、Jordi Ribas-Ariño、Sergi Vela、Simon J. Teat、Guillem Aromí

  DOI：10.1021/ic402647t

  日期：2014.4.7

  The polydentate ligand 2,6-bis(5-(2-hydroxyphenyl)-pyrazol-3-yl)-pyridine, H4L, exhibits a series of coordination pockets favoring the establishment of metal sequences with predetermined motifs, together with a degree of flexibility for the formation of clusters with various overall topologies. With Cu(II) under strong basic conditions it has a marked tendency to stabilize a cyclic [Cu16L8] cluster. The sequential formation of this compound via [Cu7L8](2-) intermediates, recognized in its structure, is suggested by crystallographic evidence, which shows the persistent formation of the complex salt (NBu4)(2)[Cu7L8] in the presence of the organic cation. Also, the crystallographic identification of the related cluster [Cu11L5(OH)(2)(py)(12)] from similar reaction conditions underscores from this simple reaction system. the rich multiplicity of species attainable