8-Aza-carbocyclic-adenosine | 58342-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Aza-carbocyclic-adenosine
• 英文别名: 3-(7-amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,3R,5R)-3-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 58342-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: XKNNLGAIRDUJOQ-APOSLCTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Aza-carbocyclic-adenosine 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 作用下， 以75%的产率得到carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxy-8-azaadenosine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。10.S-大动脉霉素-L-高半胱氨酸的碱基和氨基酸修饰的类似物。

  摘要：

  合成了一系列的S-arasteromycinyl-L-homocysteine碱基和氨基酸修饰的类似物，一个碳环核苷，并评估为S-腺苷-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶的抑制剂，包括邻苯二酚O-甲基转移酶，苯乙醇胺N-甲基转移酶和组胺N-甲基转移酶。通过相应的碳环5'-氯-5'-脱氧核苷与L-高半胱氨酸或L-高半胱氨酸原位生成的同型半胱氨酸的阴离子反应，制备碱基修饰的类似物（8-氮杂氮腺嘌呤，3-脱氮杂氮腺嘌呤和N6-甲基腺嘌呤） Na /液体NH3中的S-苄基-L-高半胱氨酸或在碱性溶液中与DL-高半胱氨酸硫代内酯。在Na /液体NH3反应中使用D-高半胱氨酸制备S-阿奇霉素-D-高半胱氨酸。亚砜和砜类似物是通过S-aristeromycinyl-L-homocysteine的氧化制备的。S-aristeromycinyl-L-homocysteine的各种碱基和氨基酸修饰的类似物作为邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00382a016

文献信息

• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 8. Molecular dissections of carbocyclic 3-deazaadenosine as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：D. Michael Houston、E. K. Dolence、Bradley T. Keller、Usha Patel-Thombre、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00382a014

  日期：1985.4

  analogues were tested as inhibitors of bovine liver S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase (EC 3.3.1.1) and as inhibitors of vaccinia virus (WR) replication in clone 929 mouse L cells and the results were compared to those observed for the parent compound, 3-deaza-C-Ado. 4-Amino-1-(2,3-dihydroxy-1-propyl)imidazo[4,5-c]pyridine (14), the analogue which included the 1'-, 2'-, and 3'-carbons of 3-deaza-C-Ado

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4
• Synthesis and biological evaluation of 5'-sulfamoylated purinyl carbocyclic nucleosides
  作者：Eileen M. Peterson、Jay Brownell、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00100a003

  日期：1992.10

  series of 5'-sulfamoylated carbocyclic purinyl nucleosides was synthesized and tested for antitumor and antibacterial activities. The target compounds were formed by reacting the 2',3'-acetonide-protected carbocyclic nucleosides with sulfamoyl chloride, followed by deprotection. The agents were tested for cytotoxic activity against P388 mouse leukemia cells. Two compounds, 5'-sulfamoyl carbocyclic adenosine

  合成了第一批5'-磺酰化碳环嘌呤核苷，并测试了其抗肿瘤和抗菌活性。通过使2'，3'-丙酮化物保护的碳环核苷与氨磺酰氯反应，然后脱保护，形成目标化合物。测试了这些药剂对P388小鼠白血病细胞的细胞毒活性。5'-氨磺酰基碳环腺苷（2）和5-氨磺酰基-8-氮杂碳环腺苷（6）这两种化合物的IC50值分别低至62和15 nM。这些类似物抑制了P388细胞的蛋白质生物合成，并减慢了DNA和RNA的生物合成。没有一种靶标分子对大肠埃希氏菌具有如此强的抗肿瘤细胞效用。另外，在无细胞系统中 试剂2和6在兔网织红细胞裂解物中比在大肠杆菌中是更有效的蛋白质合成抑制剂。这些新的碳环衍生物在影响翻译中似乎比真核细胞对真核细胞具有一定的选择性。
• Antibodies to ticagrelor and methods of use
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US10487154B2

  公开（公告）日：2019-11-26

  The disclosure generally provides antibodies and antigen binding fragments of antibodies that bind ticagrelor and metabolites of ticagrelor. The disclosure also provides compositions comprising the antibodies, nucleic acid molecules encoding the antibodies, methods of treating a patient comprising administering the antibodies, and methods of making and using the antibodies.

  本公开通常提供结合替卡格雷和替卡格雷代谢物的抗体和抗体的抗原结合片段。本公开还提供了包含该抗体的组合物、编码该抗体的核酸分子、通过施用该抗体治疗患者的方法以及制造和使用该抗体的方法。
• ANTIBODIES TO TICAGRELOR AND METHODS OF USE
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US20190077882A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The disclosure generally provides antibodies and antigen binding fragments of antibodies that bind ticagrelor and metabolites of ticagrelor. The disclosure also provides compositions comprising the antibodies, nucleic acid molecules encoding the antibodies, methods of treating a patient comprising administering the antibodies, and methods of making and using the antibodies.
• US9982061B2
  申请人：——

  公开号：US9982061B2

  公开（公告）日：2018-05-29