(3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-7-(methoxycarbonyl)-10,13-dimethyl-5'-oxo-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,11-diyl diacetate | 685877-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-7-(methoxycarbonyl)-10,13-dimethyl-5'-oxo-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,11-diyl diacetate
• CAS: 685877-52-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: GUZKDLZLAVYSTF-AFBOMKLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-7-(methoxycarbonyl)-10,13-dimethyl-5'-oxo-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,11-diyl diacetate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11-acetoxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-5'-oxo-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  依普利酮的化学生物合成

  摘要：

  本文将描述一种合成依普利酮的方法，该方法已上市用于治疗高血压。合成从野生山药中的 DHEA 开始，并使用微生物和化学转化的组合来构建依普利酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032064
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,7R,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-5'-oxo-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,7,11-triyl triacetate 、 一氧化碳 在 Pd(dppp)Br₂ 四乙基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium bromide 作用下， 65.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 以52%的产率得到(3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-7-(methoxycarbonyl)-10,13-dimethyl-5'-oxo-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,11-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  依普利酮的化学生物合成

  摘要：

  本文将描述一种合成依普利酮的方法，该方法已上市用于治疗高血压。合成从野生山药中的 DHEA 开始，并使用微生物和化学转化的组合来构建依普利酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032064