1-cyclooctyl-1,2-hydrazinedicarboxylic acid 1,2-diisopropyl ester | 1433188-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclooctyl-1,2-hydrazinedicarboxylic acid 1,2-diisopropyl ester
• 英文别名: diisopropyl 1-cyclooctylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1433188-03-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 314.425
• InChiKey: XFOPOAHOZOVUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到1-cyclooctyl-1,2-hydrazinedicarboxylic acid 1,2-diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  揭示光催化中微量金属的显着存在：探索铁杂质的影响

  摘要：

  金属杂质会使过渡金属催化和电催化中活性催化剂种类的识别复杂化，可能导致误导性的发现。本研究研究金属杂质对光催化的影响。具体来说，研究了在不使用外部光催化剂的情况下使用氯化物的惰性烷烃的光催化反应，成功实现了 C(sp 3 )–H 官能化。观察结果表明，在典型的实验室环境中，铁和铜杂质很难避免，并且在正常反应体系中显着存在，而铁杂质在上述明显的“无金属”反应中起着主导作用。此外，在使用氯化物的光催化C(sp 3 )–H功能化中，在低金属浓度下，与Cu、Ce和Ni相比，铁表现出明显更高的催化活性。考虑到典型实验室环境中广泛存在铁和铜杂质，这项研究提醒人们它们参与反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00155

文献信息

• Copper Catalyzed C(sp³)–H Bond Alkylation via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c00687

  日期：2021.2.24

  (0.5 V vs SCE) and that a proposed protodemetalation mechanism offers a broad scope of electron-deficient olefins, offering high diastereoselectivity in the case of endocyclic alkenes. The coupling of chlorine radical generation with Cu reduction through LMCT enables the generation of a highly active HAT reagent in an operationally simple and atom economical protocol.

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。
• Photoinduced Site-Selective Functionalization of Aliphatic C–H Bonds by Pyridine <i>N</i>-oxide Based HAT Catalysts
  作者：Ban Wang、Cristina Ascenzi Pettenuzzo、Jujhar Singh、Gavin E. Mccabe、Logan Clark、Ryan Young、Jingzhi Pu、Yongming Deng

  DOI：10.1021/acscatal.2c02993

  日期：2022.8.19

  Readily available and facilely tunable pyridine N-oxides have been developed as effective photoinduced hydrogen-atom-transfer (HAT) catalysts for site-selective C–H functionalizations of a broad range of C–H substrates, including unactivated alkanes. Pyridine N-oxide radicals, catalytically generated from N-oxides by photoredox catalyzed single-electron oxidation, are the key intermediates that enable

  易于获得且易于调节的吡啶N-氧化物已被开发为有效的光诱导氢原子转移 (HAT) 催化剂，用于对包括未活化的烷烃在内的各种 C-H 底物进行位点选择性 C-H 官能化。吡啶N-氧化物自由基是通过光氧化还原催化的单电子氧化从 N-氧化物催化生成的关键中间体，它是实现碳自由基生成的有效 HAT 过程以实现烷基化、胺化、叠氮化、烯丙基化和氰化的关键中间体。此外，吡啶N的反应性和选择性的微调研究了通过操作上简单的结构修饰得到的-氧化物，并显示出对未活化的 C(sp 3 )-H 键的选择性功能化的有希望的能力。
• Efficient C–H/C–N and C–H/C–CO–N Conversion via Decatungstate-Photoinduced Alkylation of Diisopropyl Azodicarboxylate
  作者：Ilhyong Ryu、Akihiro Tani、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Sara Montanaro、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/ol401061v

  日期：2013.5.17

  Tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) accelerated the addition of C-H bonds to the N=N double bond of diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) under irradiation conditions. The photoinduced three-component coupling between cyclic alkanes, CO, and DIAD was also achieved to give the corresponding acyl hydrazides.