[(dippe)Ni(η2-C,O-acetophenone)] | 1196586-83-0

• 英文名称: [(dippe)Ni(η2-C,O-acetophenone)]
• 英文别名: [(dippe)Ni(η²-C,O-acetophenone)]；[Ni(η2-acetophenone)(1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)]；[(dippe)nickel(0)(η2-O,C-acetophenone)]
• CAS: 1196586-83-0
• 化学式: C₂₂H₄₀NiOP₂
• 分子量: 441.197
• InChiKey: WCPVYFWOLCXAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 [(dippe)Ni(η2-C,O-acetophenone)] 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [Ni(1,2-bis(di-isopropylphosphino)ethane)(η²-C,C-styrene)] 、 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用β-氢消除法校正甲基镍（II）酰胺基，烷氧基和烷基络合物的分解：对比研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om300980n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(二-异丙基膦基)乙烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(dippe)Ni(η2-C,O-acetophenone)]
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为溶剂和氢供体的镍催化的酮转移加氢†

  摘要：

  我们报告了乙醇对多种烷基-芳基，二芳基和脂族酮的镍（0）催化的直接转移氢化（TH）。该方案暗示一种反应，其中伯醇在不添加任何碱的情况下，在一锅反应中充当氢原子源和溶剂。镍络合物[（dcype）Ni（COD）]（e的催化活性）（二氯乙烯：1,2-双（二环己基-膦）乙烷，化学需氧量：1,5-环辛二烯），使用乙醇作为氢供体，通过广泛的酮评估了羰基化合物向乙醇的加氢（TH）转移与其他均相膦-镍催化剂相比，具有优异的结果（高达99％的产率）。对照实验和汞中毒实验支持均相催化系统。TH反应中生成的仲醇的收率通过气相色谱（GC）和NMR光谱法进行监测。

  DOI：

  10.1039/c6dt02725c

文献信息

• Nickel-catalyzed reduction of ketones with water and triethylsilane
  作者：Nahury Castellanos-Blanco、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.035

  日期：2017.9

  method to access a new methodology of transfer hydrogenation of ketones. When triethylsilane (Et3SiH) was used as sacrificial agent to promote the transfer hydrogenation from water, 1-phenylethanol (2a) was obtained in excellent yield along with silanol (Et3SiOH) as the reaction’s driving force. Deuterium labeling studies were made using Et3SiD or D2O and these studies showed that both compounds participate

  摘要使用催化活性镍配合物和水还原苯乙酮（1a）是一种有效且可持续的方法，可用于获得一种新的酮转移加氢方法。当使用三乙基硅烷（Et3SiH）作为牺牲剂以促进从水中的转移氢化时，与硅烷醇（Et3SiOH）一起作为反应的驱动力，可以以极好的收率获得1-苯基乙醇（2a）。氘标记研究是使用Et3SiD或D2O进行的，这些研究表明这两种化合物均作为氢化物源参与了酮的还原。评估了底物的范围，包括各种单/二酮和α，β-不饱和酮，以产生相应的仲醇和饱和酮。此外，
• Decomposition of Methylnickel(II) Amido, Alkoxo, and Alkyl Complexes by β-Hydrogen Elimination: A Comparative Study
  作者：Inmaculada Matas、Juan Cámpora、Pilar Palma、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/om900400s

  日期：2009.11.23

  Thermal decomposition of structurally related amido, alkoxo, and alkyl complexes of type [Ni(Me)(EC(H)RR′)(dippe)] (EC(H)RR′ = cyclo-NC4H8 (pyrrolidino), N(CH2Ph)2, OCH2Ph, OCH(Me)Ph, and CH2CH2Ph) takes place through formally analogous processes involving β-hydrogen elimination and reductive elimination of methane, cleanly affording corresponding Ni(0) imine, aldehyde, ketone, and olefin complexes

  [Ni（Me）（EC（H）RR'）（dippe）]类型的结构相关的酰胺基，烷氧基和烷基络合物的热分解（EC（H）RR'=环-NC 4 H 8（吡咯烷基），N （CH 2 Ph）2，OCH 2 Ph，OCH（Me）Ph和CH 2 CH 2 Ph）是通过形式类似的过程进行的，包括β-氢消除和甲烷的还原消除，干净地得到相应的Ni（0）亚胺，醛，酮，和烯烃络合物，[镍（η 2 -E═CRR'）（dippe）]。对这些分解反应的动力学研究表明，尽管它们具有相似性，但它们仍存在很大的机理差异。
• Selective hydrogenation of the CO bond of ketones using Ni(0) complexes with a chelating bisphosphine
  作者：Areli Flores-Gaspar、Paulina Pinedo-González、Marco G. Crestani、Miguel Muñoz-Hernández、David Morales-Morales、Brian A. Warsop、William D. Jones、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.05.026

  日期：2009.8

  The nickel complexes [(dippe)Ni(eta(2)-O,C-benzophenone)] (2), [(dippe)Ni(eta(2)-O,C-4-methylbenzophenone)] (3), [(dippe)Ni(eta(2)-O,C-acetophenone)] (4), [(dippe)Ni(eta(2)-O,C-acetone)] (S), [(dippe)Ni(eta O-2,C-fluorenone)] (6), [(dippe)Ni(eta(2)-O,C-di(2-pyridyl) ketone)] (7a) [(dippe)Ni(kappa(2)-N,N-di(2-pyridyl) ketone)] (7b), [(dippe)Ni(kappa(2)-O,O-2,2'-pyridil)] (8), [(dippe)Ni(kappa(2)-O,O-benzil)] (9a), and [((dippe)Ni)(2)(eta(2)-O,C-benzil)] (9b) were prepared by the reaction of [(dippe)Ni(mu-H)](2) (1) with the corresponding ketone or 1,2-diketone at room temperature. The structures of compounds 2, 6, 9a and 9b were confirmed by X-ray crystallography. The selective hydrogenation of the two types of substrates was undertaken using H-2, giving high conversions to the corresponding reduction products, either alcohols or alkanes. Tunable reaction conditions to promote the partial or total hydrogenation (hydrogenolysis) of the substrates are described. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.