Acetic acid (R)-3-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,5-difluoro-6-imino-2-oxo-hexahydro-pyrimidin-4-yl ester | 119003-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (R)-3-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,5-difluoro-6-imino-2-oxo-hexahydro-pyrimidin-4-yl ester
• 英文别名: [(4R)-6-amino-3-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,5-difluoro-2-oxo-4H-pyrimidin-4-yl] acetate
• CAS: 119003-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂N₃O₇
• 分子量: 339.253
• InChiKey: IVOZSSMBGDOBML-XSEHCYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  152.41
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-3-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,5-difluoro-6-imino-2-oxo-hexahydro-pyrimidin-4-yl ester 、 水 生成 Acetic acid (R)-3-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,5-difluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  VISSER, GERARD W. M.;HERDER, RENELLA E.;NOORDHUIS, PAUL;ZWAAGSTRA, OENE;H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2547-2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 在 乙酰基次氟酸酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-3-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,5-difluoro-6-imino-2-oxo-hexahydro-pyrimidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰基次萤石与嘧啶的反应。第3部分。5-氟-5,6-二氢嘧啶核苷的合成，立体化学和性质

  摘要：

  使用18 F作为示踪剂，研究了乙酰基次萤石（AcOF）与未保护的尿嘧啶和胞嘧啶核苷在乙酸或水中的反应。对于核苷，通常获得6-乙酰氧基-5-氟和5-氟-6-羟基加合物的两个顺式-非对映异构体，其1 H nmr分析表明它们都具有反构象。尿嘧啶核苷的6-乙酰氧基-5-氟加合物显示出显着的稳定性，并且似乎是令人感兴趣的通用化合物。它们可以转化为迄今未知的相应的5-氟-6-羟基-O 6。，5'-脱水环尿嘧啶核苷。对于胞嘧啶核苷，未观察到6-乙酰氧基-5-氟加合物，而发现其他胞嘧啶加合物在水中以C-4迅速脱氨基，产生相应的尿嘧啶类似物。有趣的是，即使在一对非对映异构体中，也观察到了不同的脱氨速率。

  DOI：

  10.1039/p19880002547