2(S)-[hydroxy(3'-deoxy-3'-azidothymidin-5'-yl)phosphorylamino]-3-(3-indolyl)proprionic acid methyl ester triethylammonium salt | 1477790-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2(S)-[hydroxy(3'-deoxy-3'-azidothymidin-5'-yl)phosphorylamino]-3-(3-indolyl)proprionic acid methyl ester triethylammonium salt
• CAS: 1477790-49-0
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₂H₂₆N₇O₈P
• 分子量: 648.656
• InChiKey: LKRUNVOOMMYEIF-DVZYSVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  216.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2(S)-[hydroxy(3'-deoxy-3'-azidothymidin-5'-yl)phosphorylamino]-3-(3-indolyl)proprionic acid methyl ester triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Antiviral Nucleoside Phosphoramidate and Thiophosphoramidate Prodrugs via NucleosideH-Phosphonamidates

  摘要：

  A novel and efficient method for the preparation of antiviral nucleoside 5'-H-phosphonamidates has been developed. The oxidization of the H-phosphonamidate intermediates with iodine and sulfur afforded nucleoside 5'-phosphoramidates and 5'-thiophosphoramidates in high yields.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.838262