(2R)-1,2-di-O-(1'Z,9'Z-octadecadienyl)glycerol | 237056-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2R)-1,2-di-O-(1'Z,9'Z-octadecadienyl)glycerol
• 英文别名: 1,2-di-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)-sn-glycerol
• CAS: 237056-00-7
• 化学式: C₃₉H₇₂O₃
• 分子量: 588.999
• InChiKey: MDFDSSWKDCHFAA-PNYCCUQESA-N

物化性质

• 沸点：
  658.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-di-O-(1'Z,9'Z-octadecadienyl)glycerol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的二等离子脂质的合成，用于药物和基因递送应用。

  摘要：

  内体区室和局部缺血组织的低pH环境特征提供了一条内在的途径，可触发从特定设计的载体中释放特定部位的内含物。因此，该组的研究集中在新型酸敏感脂质的设计，合成和应用上，这些脂质将在这些酸性位点内经历容易的层状（L alpha）到六角形（HII）相变。以前，已经证明血浆胆碱型脂质具有优异的酸水解和内容物释放动力学（Gerasimov等，Biochim.Biophys.Acta.1324（1997）200-214； Rui等，J.Am.Chem。 Soc.120（1998）11213-11218）。本文描述了基于手性1,2-di-O-（1Z'，9Z'-十八碳二烯基）-sn-甘油（6）平台的三种新的酸敏感性脂质的合成，显示磷胆碱（7），聚环氧乙烷（8）和O-氨基甲酰基-N-二乙烯-三胺（10）头基。通过六步合成，由（S）-（+）-2,2-二甲基-1，2-二氧戊环-4-甲醇以中间体的总产率28％获得中

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00033-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)-sn-glycerol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2R)-1,2-di-O-(1'Z,9'Z-octadecadienyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的二等离子脂质的合成，用于药物和基因递送应用。

  摘要：

  内体区室和局部缺血组织的低pH环境特征提供了一条内在的途径，可触发从特定设计的载体中释放特定部位的内含物。因此，该组的研究集中在新型酸敏感脂质的设计，合成和应用上，这些脂质将在这些酸性位点内经历容易的层状（L alpha）到六角形（HII）相变。以前，已经证明血浆胆碱型脂质具有优异的酸水解和内容物释放动力学（Gerasimov等，Biochim.Biophys.Acta.1324（1997）200-214； Rui等，J.Am.Chem。 Soc.120（1998）11213-11218）。本文描述了基于手性1,2-di-O-（1Z'，9Z'-十八碳二烯基）-sn-甘油（6）平台的三种新的酸敏感性脂质的合成，显示磷胆碱（7），聚环氧乙烷（8）和O-氨基甲酰基-N-二乙烯-三胺（10）头基。通过六步合成，由（S）-（+）-2,2-二甲基-1，2-二氧戊环-4-甲醇以中间体的总产率28％获得中

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00033-x

文献信息

• ——
  作者：Jeremy A. Boomer、David H. Thompson、Sean M. Sullivan

  DOI：10.1023/a:1020342523694

  日期：——

  Our results show that increased transfection can be obtained by coupling the cationic headgroup to the hydrophobic amphiphilic tails via acid-labile bonds. Acid-catalyzed release of the alkyl chains should facilitate dissociation of the cationic lipid headgroup from the plasmid, thus accelerating one of the rate-limiting steps in cationic lipid mediated transfection.

  目的这项研究检验了以下假设：通过使用在内体区室中降解并促进质粒逃逸进入胞质溶胶的瞬时稳定转染复合物，可以提高基因转移效率。方法酸不稳定的阳离子脂质O-（2R-1,2-di-O-（1'Z，9'Z-十八碳二烯基）-甘油）-3-N-（双-2-氨基乙基）-氨基甲酸酯（BCAT ），被设计，合成并测试了相对于非不稳定对照的增强的基因转移活性。结果在25°C的pH 4.5缓冲液中孵育4小时后，BCAT的O-烯基链完全水解。将BCAT添加到40％乙醇中的质粒DNA中，然后乙醇蒸发，产生转染复合物，该复合物可在存在HBV的情况下转染几种细胞类型。胎牛血清，无需辅助脂质。对于所有测试的细胞类型，从BCAT制备的转染复合物显示出比相应的DCAT复合物（BCAT的酸不敏感衍生物）更高的荧光素酶表达。吸收研究表明，这种增加并不是由于所传递的DNA数量的差异。FAGS对GFP表达的分析表明，与DCAT转染复合物相比，BCAT转染复合物产生的转染细胞多1