(E)-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-nonadiene | 167419-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-nonadiene
• 英文别名: 2-[(6E)-nona-6,8-dienoxy]oxane
• CAS: 167419-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: BNPAKSLWMBJWOX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-nonadiene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(E)-6,8-nonadienol
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (E)-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction of a sulphoximine-substituted triene
  作者：Donald Craig、Neil J. Geach

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80016-6

  日期：1991.1

  The synthesis and thermally-induced intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of (S)s-(+)-S-[(1E,7E)-1,7,9-decatrienyl]-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine 4 is described. A model is proposed for the cis-selectivity of the cycloaddition based on previous results from the reactions of sulphonyl-substituted trienes. The stereochemistry of the major cis-fused cycloadduct is determined by single-crystal X-ray analysis of that obtained from reaction of racemic 4.
• Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+, Tetrahedron, 51 (1995) N 5, S 1509-1532
  作者：Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+

  DOI：——

  日期：——