(1-Aethoxycarbonylpentyliden)-triphenylphosphoran | 4134-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Aethoxycarbonylpentyliden)-triphenylphosphoran
• 英文别名: <1-Aethoxycarbonylpentyliden>-triphenyl-phosphoran；Ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)hexanoate；ethyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexanoate
• CAS: 4134-13-8
• 化学式: C₂₆H₂₉O₂P
• 分子量: 404.489
• InChiKey: VMFDDDAUUSCMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  531.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Aethoxycarbonylpentyliden)-triphenylphosphoran 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-p-Tolylvinylidene-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1-Aethoxycarbonylpentyliden)-triphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572

文献信息

• Synthesis of Elongated Esters from Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Junki Nakahashi、Daisuke Moriyama、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201809115

  日期：2018.11.19

  A convenient method for synthesizing elongated aliphatic esters from alkenes is reported. An (alkoxycarbonyl)methyl radical species is generated upon visible‐light irradiation of an ester‐stabilized phosphorus ylide in the presence of a photoredox catalyst. This radical species adds onto the carbon–carbon double bond of an alkene to produce an elongated aliphatic ester.

  报道了一种从烯烃合成伸长的脂族酯的简便方法。在光氧化还原催化剂的存在下，酯稳定的磷内酯在可见光照射下会生成（烷氧基羰基）甲基自由基。这种自由基物质会加在烯烃的碳-碳双键上，从而生成细长的脂族酯。
• Chiral Allenes via Alkynylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Aurélien Tap、Aurélie Blond、Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201603649

  日期：2016.7.25

  development of a catalytic enantioselective alkynylogous Mukaiyama aldol reaction. The reaction is catalyzed by a newly designed chiral disulfonimide and delivers chiral allenoates in high yields and with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity. Our process tolerates a broad range of aldehydes in combination with diverse alkynyl‐substituted ketene acetals. The reaction products can be readily

  在本文中，我们描述了催化对映选择性炔烃Mukaiyama醛醇缩合反应的发展。该反应由新设计的手性二磺酰亚胺催化，并以高收率和极佳的区域，非对映和对映选择性提供手性烯丙酸酯。与多种炔基取代的乙烯酮缩醛组合使用，我们的方法可耐受多种醛类。反应产物可以容易地衍生以提供各种高度取代的对映体富集的结构单元。
• Reaction of 2,3-Allenoates with TsNBr₂ in the Presence of Base:  A Facile Highly Stereoselective Synthesis of (1<i>E</i>,2<i>E</i>)-3-Bromo-4-oxo-<i>N</i>‘-tosyl-2-alkenoxylimidic Acid Ethyl Esters
  作者：Ruwei Shen、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo070239z

  日期：2007.5.1

  A novel reaction pathway of 2,3-allenoates with an electrophile (TsNBr2) in the presence of K2CO3 to produce (1E,2E)-3-bromo-4-oxo-N‘-tosyl-2-alkenoxylimidic acid ethyl esters is reported. The reaction proceeds in a highly stereoselective fashion. A plausible mechanism to rationalize this reaction is also proposed.

  在K 2 CO 3存在下2,3-脲基酸酯与亲电试剂（TsNBr 2）的新反应途径产生（1 E，2 E）-3-bromo-4- oxo- N'-甲苯磺酰基-2-报道了烯氧基氧酰亚胺酸乙酯。反应以高度立体选择性的方式进行。还提出了合理化该反应的合理机制。
• Synthesis of cinnamoyl ketoamides as hybrid structures of antioxidants and calpain inhibitors
  作者：Yeong Jae Yoo、Dong Hyuk Nam、Seo Yun Jung、Jae Wan Jang、Hyoung Ja Kim、Changbae Jin、Ae Nim Pae、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.077

  日期：2011.5

  excessive calpain activation causes serious cellular damage or even cell death in neurological disorders such as stroke and Alzheimer’s disease. Oxidative stress has also been implicated in the initiation or progression of neurodegenerative diseases. In the present studies, a series of cinnamoyl ketoamides 4a–4j were synthesized as hybrid structures of antioxidants and calpain inhibitors. Cinnamoyl

  钙蛋白酶的过度活化会导致严重的细胞损伤，甚至导致中风和阿尔茨海默氏病等神经系统疾病的细胞死亡。氧化应激也与神经退行性疾病的发生或发展有关。在本研究中，合成了一系列肉桂酰基酮酰胺4a - 4j作为抗氧化剂和钙蛋白酶抑制剂的杂化结构。肉桂酸酮酰胺在α位置具有烷基链，显示出强大的μ-钙蛋白酶抑制活性，表明肉桂酰骨架可被视为钙蛋白酶抑制色酮羧酰胺2的无环变异体。在合成的化合物中，化合物4e是最强的μ-钙蛋白酶抑制剂（IC 50 = 0.13μM），并且在DPPH和超氧阴离子自由基清除和脂质过氧化抑制测定系统中也表现出强大的抗氧化活性。
• Reaction of Disubstituted Ylides with Perfluoronitriles. A New Synthesis of 2-Substituted 3-Perfluoroalkyl-1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：H. Trabelsi、E. Bollens、A. Cambon

  DOI：10.1055/s-1990-26962

  日期：——

  A new synthesis of some 2-substituted 3-perfluoroalkyl 1,3-dicarbonyl compounds by the reaction of stabilized phosphonium ylides with perfluoronitriles is reported. The 19F-NMR data of these compounds are discussed.

  报道了通过稳定的鏻叶立德与全氟腈反应合成一些2-取代的3-全氟烷基1,3-二羰基化合物的新方法。讨论了这些化合物的 19F-NMR 数据。