(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxy-d3-benzyl)-8-methylnon-6-enamide | 1217899-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N-(4-hydroxy-3-methoxy-d3-benzyl)-8-methylnon-6-enamide
• 英文别名: [2H3]capsaicin；Capsaicin-d3；(E)-N-[[4-hydroxy-3-(trideuteriomethoxy)phenyl]methyl]-8-methylnon-6-enamide
• CAS: 1217899-52-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 308.393
• InChiKey: YKPUWZUDDOIDPM-HPFTVYJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 溶解度：
  氯仿：可溶； DMF：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 (E)-N-(4-hydroxy-3-methoxy-d3-benzyl)-8-methylnon-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DEUTERATED CAPSAICIN, CAPSAICINOIDS AND SYNTHETIC CAPSAICIN ANALOGS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CAPSAÏCINE DEUTÉRÉE, DE CAPSAÏCINOÏDES ET D'ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE LA CAPSAÏCINE

  摘要：

  本申请提供了一种新颖的方法，用于合成辣椒素的氘代中间体，特别是辣椒素的II、III、IV和V，涉及药物应用。该发明还提供了化合物IX、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XX和XXI的新型中间体，这些中间体在制备氘代辣椒素II、III、IV和V的过程中被利用。

  公开号：

  WO2021014395A1

文献信息

• Synthesis and elucidation of deuterated vanillylamine hydrochloride and capsaicin
  作者：Sang Wook Kim、Jeong Hoon Park、Soon Jae Jung、Tae Bum Choi、Min Goo Hur、Seung Dae Yang、Kook Hyun Yu

  DOI：10.1002/jlcr.1678

  日期：2009.11

  Capsaicin is the major pungent component of hot peppers, which belong to the plant genus Capsicum. Although the biosynthesis of capsaicin is known to involve the condensation of vanillylamine and 8-methylnonenoic acid by capsaicin synthase, the mechanism of biosynthesis is still not fully understood. In this study, deuterium labelled versions of capsaicin and the precursor vanillylamine were synthesized in order to investigate the biosynthesis of capsaicin in hot peppers. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，属于辣椒属植物。虽然已知辣椒素的生物合成涉及香草胺和8-甲基壬烯酸在辣椒素合成酶的作用下发生缩合，但生物合成的机制仍不完全清楚。在这项研究中，我们合成了氘标记的辣椒素和前体香草胺，以研究辣椒中辣椒素的生物合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.