(R)-1,1'-dithiophenyl-5-acetyloxyhexane | 911694-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-1,1'-dithiophenyl-5-acetyloxyhexane
• CAS: 911694-79-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S₂
• 分子量: 360.541
• InChiKey: JRLXBBDUTFPSIR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-dithiophenyl-5-acetyloxyhexane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-1,1'-dithiophenyl-5-deuteriohexane
  参考文献：
  名称：

  在手性液晶中排列的脂肪酸中与 (R)-和 (S)-对映异构体相关的自然丰度氘信号的绝对构型的分配：对映选择性合成和核磁共振分析

  摘要：

  先前的实验性自然丰度氘 (NAD) NMR 结果显示脂肪酸亚甲基的 ((2)H/(1)H) 比率存在奇数/偶数相关交替 (ChemBioChem 2001, 2, 425) 和，通过 CLC 中的 NAD NMR，每个亚甲基位点的对映体氘核之间存在显着差异（Anal. Chem. 2004, 76, 2827）。然而，迄今为止，还不可能为每个氘分配绝对构型。为了进一步研究这些效应的起源，需要分配在手性取向溶剂中观察到的 NAD 四极双峰。在这里，我们描述了从植物来源的天然亚油酸衍生的 1,1'-双(噻吩) 己烷 1 (BTPH) 脂肪链中位置 4 和 5 中同位素取代产生的 R 和 S 异构体的分配。这是使用优化的合成策略实现的，以分别获得 BTPH 的四种区域选择性和立体选择性氘化对映异构体。通过参考这些同位素标记的参考化合物的氘光谱，我们证明，在 BTPH 的 4 和 5 位，S 构型的同位素对映异构体相对于

  DOI：

  10.1021/ja0617892
• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-2-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 Lipase PS Amano 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1,1'-dithiophenyl-5-acetyloxyhexane
  参考文献：
  名称：

  在手性液晶中排列的脂肪酸中与 (R)-和 (S)-对映异构体相关的自然丰度氘信号的绝对构型的分配：对映选择性合成和核磁共振分析

  摘要：

  先前的实验性自然丰度氘 (NAD) NMR 结果显示脂肪酸亚甲基的 ((2)H/(1)H) 比率存在奇数/偶数相关交替 (ChemBioChem 2001, 2, 425) 和，通过 CLC 中的 NAD NMR，每个亚甲基位点的对映体氘核之间存在显着差异（Anal. Chem. 2004, 76, 2827）。然而，迄今为止，还不可能为每个氘分配绝对构型。为了进一步研究这些效应的起源，需要分配在手性取向溶剂中观察到的 NAD 四极双峰。在这里，我们描述了从植物来源的天然亚油酸衍生的 1,1'-双(噻吩) 己烷 1 (BTPH) 脂肪链中位置 4 和 5 中同位素取代产生的 R 和 S 异构体的分配。这是使用优化的合成策略实现的，以分别获得 BTPH 的四种区域选择性和立体选择性氘化对映异构体。通过参考这些同位素标记的参考化合物的氘光谱，我们证明，在 BTPH 的 4 和 5 位，S 构型的同位素对映异构体相对于

  DOI：

  10.1021/ja0617892