2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinic acid | 133413-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinic acid
• 英文别名: 2-chloro-5-fluoro-6-(4-methylphenylthio)-nicotinic acid；2-chloro-5-fluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 133413-91-9
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO₂S
• 分子量: 297.737
• InChiKey: CLGXCKOJCLFMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-amino-5-fluoro-6-[(4-methylphenyl)thio]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/102768

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.

  摘要：

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成{[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3211

文献信息

• Piperidine Derivatives, Their Process for Preparation, Their Use as Therapeutic Agents and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Cage Peter

  公开号：US20090197914A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention provides a compound of a formula (I) wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a chemokine (such as CCR3) mediated disease state.

  本发明提供了一个式(I)的化合物，其中变量在此定义；提供制备这种化合物的方法；以及使用这种化合物治疗趋化因子（如CCR3）介导的疾病状态。
• WO2007/102767
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/11292
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-BENZYL-MORPHOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1919884A1

  公开（公告）日：2008-05-14
• PIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PROCESS FOR PREPARATION, THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1994002A1

  公开（公告）日：2008-11-26