(3R,4R,5S)-5-hydroxymethyl-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one | 1642144-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-hydroxymethyl-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1642144-79-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: XZYAFCNNSYIEHZ-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R,7aS)-3,3,6,7-tetramethyltetrahydro-3H,5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-hydroxymethyl-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one 、 (3R,4R,5S)-5-hydroxymethyl-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现临床候选药物1-{[（（2 S，3 S，4 S）-3-乙基-4-氟-5-氧吡咯烷-2-基]甲氧基} -7-甲氧基异喹啉-6-羧酰胺（PF-06650833） ，一种基于片段的药物设计，是一种有效的，白介素1受体相关激酶4（IRAK4）的选择性抑制剂

  摘要：

  通过专注于结合IRAK4活性位点并利用配体有效方式利用三维拓扑结构的基于片段的药物设计，优化了从辉瑞片段文库筛选中鉴定出的微摩尔峰，从而为IRAK4抑制剂提供了在细胞内具有纳摩尔效价的抑制剂分析。药物化学努力的特征是，亲油性的明智定位，其与IRAK4的共晶体结构和ADME性质的优化可提供临床候选药物PF-06650833（化合物40）。该化合物的片段命中，亲脂效率提高了5个单位，具有出色的激酶选择性和适合口服的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00231

文献信息

• Stereochemical Assignment of Four Diastereoisomers of 3,4-Dimethylpyroglutamic Acid, a Moiety of Callipeltin B
  作者：Hiroyuki Konno、Mari Kikuchi

  DOI：10.3987/com-14-13003

  日期：——