(E)-2-(phenyl(1-tosylindolin-3-ylidene)methyl)benzaldehyde | 1587691-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(phenyl(1-tosylindolin-3-ylidene)methyl)benzaldehyde
• CAS: 1587691-52-8
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 465.573
• InChiKey: VGROLMZMJXAIGW-OHYPFYFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(phenyl(1-tosylindolin-3-ylidene)methyl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到11-phenyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的新型2-[（（吲哚啉-3-亚基）（甲基）]苯甲醛衍生物的多米诺异构化/环脱水反应：苯并[ b ]咔唑衍生物的一种有效方法

  摘要：

  已经证明了合成取代的苯并[ b ]咔唑衍生物的新的有效方案，该方案包括由取代的2-[（二氢吲哚-3-亚甲基）（甲基）]苯甲醛衍生物进行铁催化的多米诺骨化异构/环脱水序列。通过Pd催化的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联可以轻松地以高产率从2-溴-N-炔丙基苯胺衍生物制备底物。值得注意的是，通过合成多环苯并呋喃衍生物进一步例证了该两阶段多米诺策略的通用性和效率。

  DOI：

  10.1021/ol500505k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 2-甲酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(phenyl(1-tosylindolin-3-ylidene)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的新型2-[（（吲哚啉-3-亚基）（甲基）]苯甲醛衍生物的多米诺异构化/环脱水反应：苯并[ b ]咔唑衍生物的一种有效方法

  摘要：

  已经证明了合成取代的苯并[ b ]咔唑衍生物的新的有效方案，该方案包括由取代的2-[（二氢吲哚-3-亚甲基）（甲基）]苯甲醛衍生物进行铁催化的多米诺骨化异构/环脱水序列。通过Pd催化的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联可以轻松地以高产率从2-溴-N-炔丙基苯胺衍生物制备底物。值得注意的是，通过合成多环苯并呋喃衍生物进一步例证了该两阶段多米诺策略的通用性和效率。

  DOI：

  10.1021/ol500505k