5-((1R,2S)-2-((S)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazin-7-yl)-1,2-bis((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine | 1442680-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((1R,2S)-2-((S)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazin-7-yl)-1,2-bis((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1442680-52-5
• 化学式: C₂₉H₃₄N₆O₅
• 分子量: 546.626
• InChiKey: NEFRVJFSAZECEW-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1R,2S)-2-((S)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazin-7-yl)-1,2-bis((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,2R)-1-((S)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazin-7-yl)-2-(2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  具有两个增强的三维形状多样性的单分子连接的包含两个不同杂环的分子骨架的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过糖衍生的立体发散性连接子通过嘧啶，吡唑或吡唑并嘧啶连接的稠合三唑支架的合成。嘧啶，吡唑或吡唑并嘧啶的碳杂物是通过关键中间体2- C-甲酰基缩醛与各种二亲核试剂的缩合反应构建的。使用S N通过叠氮化物和炔烃官能团将羰基杂化多元醇部分选择性官能化后，通过分子内1,3-偶极环加成获得熔融三唑支架2型烷基化或Mitsunobu反应。总的来说，这种合成方法在单个分子中提供了两个截然不同的优先亚结构，这些亚结构由衍生自丰富自然手性来源（即碳水化合物）的立体发散性二醇连接基连接。接头中生成的邻位二醇经过进一步修饰，以在两个特权结构之间实现独特的连接性，从而实现了最大的三维形状多样性，我们将其称为接头多样化策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201204293
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3R)-3-[2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-1-(hydroxymethyl)-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl] methanesulfonate 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-((1R,2S)-2-((S)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazin-7-yl)-1,2-bis((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有两个增强的三维形状多样性的单分子连接的包含两个不同杂环的分子骨架的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过糖衍生的立体发散性连接子通过嘧啶，吡唑或吡唑并嘧啶连接的稠合三唑支架的合成。嘧啶，吡唑或吡唑并嘧啶的碳杂物是通过关键中间体2- C-甲酰基缩醛与各种二亲核试剂的缩合反应构建的。使用S N通过叠氮化物和炔烃官能团将羰基杂化多元醇部分选择性官能化后，通过分子内1,3-偶极环加成获得熔融三唑支架2型烷基化或Mitsunobu反应。总的来说，这种合成方法在单个分子中提供了两个截然不同的优先亚结构，这些亚结构由衍生自丰富自然手性来源（即碳水化合物）的立体发散性二醇连接基连接。接头中生成的邻位二醇经过进一步修饰，以在两个特权结构之间实现独特的连接性，从而实现了最大的三维形状多样性，我们将其称为接头多样化策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201204293