(+)-(1R,5R,8S)-8-hydroxy-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4-one | 943452-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+)-(1R,5R,8S)-8-hydroxy-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4-one
• 英文别名: (1R,9R,16S)-16-hydroxy-16-naphthalen-1-yltetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-one
• CAS: 943452-63-9
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: KCLUQFODPOGRPU-AVPJRLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R,8S)-8-hydroxy-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(1R,4S,5R,8S)-4,8-di(1-naphthyl)-8-methoxy-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cleft molecules as organocatalysts in an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction

  摘要：

  The synthesis and application of chiral carbocyclic cleft molecules derived from 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-diene in the hetero-Diels-Alder reaction of benzaldehydes and aminodiene 14 is presented. Catalysis by single hydrogen-bond activation gave up to 52% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.018
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1H-naphthalen-1-ide,chloride 、 (+)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-dione 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(+)-(1R,5R,8S)-8-hydroxy-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cleft molecules as organocatalysts in an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction

  摘要：

  The synthesis and application of chiral carbocyclic cleft molecules derived from 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-diene in the hetero-Diels-Alder reaction of benzaldehydes and aminodiene 14 is presented. Catalysis by single hydrogen-bond activation gave up to 52% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.018