1-((1S,5S)-3-{2-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl]-acetyl}-1,5-bis-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-propynone | 1187618-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1S,5S)-3-{2-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl]-acetyl}-1,5-bis-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-propynone
• 英文别名: 1-[(1S,5S)-1,5-bis(methoxymethoxy)-3-[2-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]acetyl]-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1187618-43-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₉
• 分子量: 544.642
• InChiKey: LKVZMZOCBXMPLH-RIDVDACUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1-((3S,5S)-3,5-bis-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-5-propynoyl-cyclohex-1-enyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-((1S,5S)-3-{2-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl]-acetyl}-1,5-bis-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-propynone
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化序列在途中向紫杉醇合成四氧-双-北-紫杉二烯

  摘要：

  描述了从对应于紫杉烷中的环A的环己醛18和乙烯基锡烷24开始的取代烯键28a，33b和36的简明合成。用Bu 3 SnH–AIBN处理36不会导致串联自由基大环化－自由基转环序列预期的氧取代紫杉二烯37的产生；相反，结果混合了不明的产品。当在类似条件下用Bu 3 SnH–AIBN处理对应于醇36的PMB醚33b时，p-茴香醛作为主要副产物被分离出来，但是没有观察到形成紫杉二烯的证据。相比之下，当用Bu 3 SnH-AIBN处理时，碘二烯二酮41（即脱氧36）经历了串联自由基大环化-环转移序列，从而以44％的产率产生了四氧-双-北-紫杉二烯42。尝试从甲硅烷基醚28a到碘化物28c的路线合成醇28b，而是通过分子内的氧-迈克尔反应得到了取代的四氢呋喃29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.021