2-Bromo-4-tert-butylcarbonyl-7alpha-methoxy-3-methyl-3-cephem 1,1-dioxide | 136933-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-Bromo-4-tert-butylcarbonyl-7alpha-methoxy-3-methyl-3-cephem 1,1-dioxide
• 英文别名: (6R,7S)-4-bromo-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-methoxy-3-methyl-5,5-dioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• CAS: 136933-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₅S
• 分子量: 380.26
• InChiKey: WIJCJXOMZOHEQR-QSKXGYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-tert-butylcarbonyl-7alpha-methoxy-3-methyl-3-cephem 1,1-dioxide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6R,7S)-2-(2,2-dimethyl-propionyl)-4-(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanyl)-7-methoxy-3-methyl-5,5-dioxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cephem-4-ketones. A new series of human leukocyte elastase inhibitors

  摘要：

  Alkylation of cephem-4-carbonyl chlorides at the sulphide or sulphone oxidation level with Grignard reagents, stannanes and cuprates is described. Radical or ionic bromination of the 3-methylcephem-4-ketone 8, followed by displacement with heterocyclic thiols, provides an entry to 3'-and 2-thiosubstituted derivatives, which are new potent inhibitors of HLE.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80790-d
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-2-(2,2-Dimethyl-propionyl)-7-methoxy-3-methyl-5,5-dioxo-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Bromo-4-tert-butylcarbonyl-7alpha-methoxy-3-methyl-3-cephem 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cephem-4-ketones. A new series of human leukocyte elastase inhibitors

  摘要：

  Alkylation of cephem-4-carbonyl chlorides at the sulphide or sulphone oxidation level with Grignard reagents, stannanes and cuprates is described. Radical or ionic bromination of the 3-methylcephem-4-ketone 8, followed by displacement with heterocyclic thiols, provides an entry to 3'-and 2-thiosubstituted derivatives, which are new potent inhibitors of HLE.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80790-d

文献信息

• 2-acyloxycephem derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05587373A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  The present invention provides cephalosporin sulphones of formula (I) and the pharmaceutically and veterinarily acceptable salts thereof: ##STR1## wherein n is one or two: A and B are both or each independently hydrogen or an organic radical; R.sup.1 represents halogen, A, OA, --S(O).sub.m A wherein m is 0-2, --OC(O)A, --OS(O).sub.2 A, --NHC(O)A or --NH--Z wherein Z is a mono, di- or tripeptide and A is as defined above; R.sup.2 represents a halogen, A, --S(O).sub.m A, --O--A, --C(O)A, --C(O)OA, --CH.sub.2 --OA, --CH.sub.2 S(O).sub.m A, --CH.sub.2 OC(O)A, --CH.sub.2 O--Z, --CH.sub.2 SC(O) A, --CH.sub.2 --N(A)A, --CH.sub.2 N.sup.+ (A)(A')A", --CH.sub.2 NH--C(O)A or --CH.sub.2 NH--Z wherein A and Z are as defined above. The compounds of formula (I) and their salts are elastase inhibitors.

  本发明提供了式（I）的头孢菌素磺酰化合物及其在医药和兽医上可接受的盐：##STR1## 其中，n为1或2：A和B都是氢或有机基团，或分别独立地是氢或有机基团；R.sup.1代表卤素，A，OA，--S（O）.sub.mA，其中m为0-2，--OC（O）A，--OS（O）.sub.2A，--NHC（O）A或--NH--Z，其中Z是单肽，二肽或三肽，A如上所定义；R.sup.2代表卤素，A，--S（O）.sub.mA，--O--A，--C（O）A，--C（O）OA，--CH.sub.2--OA，--CH.sub.2S（O）.sub.mA，--CH.sub.2OC（O）A，--CH.sub.2O--Z，--CH.sub.2SC（O）A，--CH.sub.2--N（A）A，--CH.sub.2N.sup.+（A）（A'）A"，--CH.sub.2NH--C（O）A或--CH.sub.2NH--Z，其中A和Z如上所定义。式（I）化合物及其盐是弹性蛋白酶抑制剂。
• BETA-LACTAM DERIVATIVES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0505413A1

  公开（公告）日：1992-09-30
• 2-ACYLOXYCEPHEM DERIVATIVES AS ELASTASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0639195B1

  公开（公告）日：1999-05-26
• US5348952A
  申请人：——

  公开号：US5348952A

  公开（公告）日：1994-09-20
• US5587373A
  申请人：——

  公开号：US5587373A

  公开（公告）日：1996-12-24