(1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)boronic acid pinacol ester | 1200443-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[[(2R,3R,4R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1200443-31-7
• 化学式: C₃₉H₈₁BO₆Si₃
• 分子量: 741.136
• InChiKey: QIIQKIKUMKEKKW-OAMIGCBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.21
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)boronic acid pinacol ester 在 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-糖基硼酸酯的无过渡金属 β-选择性 C-糖基化通过立体保留 1,2-迁移

  摘要：

  天然聚糖的 C-糖苷类似物由于对细胞糖苷水解酶具有抗性，因此是药物化学和化学生物学的有用分子工具。我们之前报道了通过 Ni/光氧化还原催化的立体倒置交叉偶联反应对 2-脱氧-β-糖基硼酸酯进行 α-选择性直接 C-糖基化。在这里，我们报告了一种互补的立体保留合成方法，通过添加 C(sp 2 ) 阴离子，然后进行糖基供体的 1,2-迁移，从类似的硼酸盐前体制备 β-C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/a-1989-2541
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  葡糖基硼酸酯的芳基-β-C-葡萄糖苷化：在三-O-甲基降冰片烯合成中的应用

  摘要：

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.035

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of Saccharide-Based Alkenyl Boronic Acids with Aryl Halides: The Synthesis of Bergenin
  作者：Kamil Parkan、Radek Pohl、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201304304

  日期：2014.4.7

  isolated yields was achieved. Both pinacol boronates were tested in a series of cross‐coupling reactions under Suzuki–Miyaura cross‐coupling conditions to obtain the corresponding aryl, heteroaryl, and alkenyl derivatives in high isolated yields. This methodology was applied to the formal synthesis of the glucopyranoside moiety of papulacandin D and the first total synthesis of bergenin.

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。