tert-butyl (S,E)-2-((diphenylmethylene)amino)hex-4-enoate | 486406-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-2-((diphenylmethylene)amino)hex-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2S)-2-(benzhydrylideneamino)hex-4-enoate
• CAS: 486406-38-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: JTYKBPKBDJRKOC-XJDXJNMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-2-((diphenylmethylene)amino)hex-4-enoate 在 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-N-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-amino-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  受非核糖体肽合成酶模块化逻辑启发的快速肽环化

  摘要：

  非核糖体环肽（NRcP）是结构复杂的天然产物，也是重要的治疗药物，特别是抗生素。它们的结构多样性源于多域酶组装线、非核糖体肽合成酶 (NRPS) 的能力，能够利用定制的非蛋白氨基酸、在延伸过程中修饰线性肽，并催化一系列环化模式，例如头到尾、侧面链到尾。 NRcP 的研究和药物开发往往因缺乏容易合成的 NRcP 及其类似物而受到限制，其中选择性大环内酰胺化是一个主要瓶颈。在此，我们报告了一种普遍适用的化学大环化方法，其速度和选择性前所未有。受生物合成环化的启发，它将脱保护的线性生物合成前体肽序列与高反应性C末端相结合，可在几分钟内产生 NRcP 和类似物。该方法适用于多种不同序列、环大小和环化模式的 NRcP，包括红霉素、粘菌素和短杆菌肽 S，并取得了相当的成功。因此，我们证明了 NRPS 酶中决定肽序列的模块的线性顺序编码关键结构信息，以产生构象偏向于大环化的肽。为了在合成上充分利用这种构

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04711
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (S,E)-2-((diphenylmethylene)amino)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  受非核糖体肽合成酶模块化逻辑启发的快速肽环化

  摘要：

  非核糖体环肽（NRcP）是结构复杂的天然产物，也是重要的治疗药物，特别是抗生素。它们的结构多样性源于多域酶组装线、非核糖体肽合成酶 (NRPS) 的能力，能够利用定制的非蛋白氨基酸、在延伸过程中修饰线性肽，并催化一系列环化模式，例如头到尾、侧面链到尾。 NRcP 的研究和药物开发往往因缺乏容易合成的 NRcP 及其类似物而受到限制，其中选择性大环内酰胺化是一个主要瓶颈。在此，我们报告了一种普遍适用的化学大环化方法，其速度和选择性前所未有。受生物合成环化的启发，它将脱保护的线性生物合成前体肽序列与高反应性C末端相结合，可在几分钟内产生 NRcP 和类似物。该方法适用于多种不同序列、环大小和环化模式的 NRcP，包括红霉素、粘菌素和短杆菌肽 S，并取得了相当的成功。因此，我们证明了 NRPS 酶中决定肽序列的模块的线性顺序编码关键结构信息，以产生构象偏向于大环化的肽。为了在合成上充分利用这种构

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04711

文献信息

• Preparation of Chiral Amino Esters by Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylations of Schiff Bases in a Ball Mill
  作者：Pierrick Nun、Violaine Pérez、Monique Calmès、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201102885

  日期：2012.3.19

  The asymmetric alkylation of Schiff bases under basic conditions in a ball mill was performed. The starting Schiff bases of glycine were prepared beforehand by milling protected glycine hydrochloride and benzophenone imine, in the absence of solvent. The Schiff base was then reacted with a halogenated derivative in a ball mill in the presence of KOH. By adding a chiral ammonium salt derived from cinchonidine

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。
• C2-Symmetric Chiral Pentacyclic Guanidine: A Phase-Transfer Catalyst for the Asymmetric Alkylation of tert-Butyl Glycinate Schiff Base
  作者：Tetsuya Kita、Angelina Georgieva、Yuichi Hashimoto、Tadashi Nakata、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2832::aid-anie2832>3.0.co;2-q

  日期：2002.8.2