N-((3-hydroxyphenyl)carbamothioyl)adamantane-1-carboxamide | 722483-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3-hydroxyphenyl)carbamothioyl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-[[(3-Hydroxyphenyl)amino]thioxomethyl]tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-carboxamide；N-[(3-hydroxyphenyl)carbamothioyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 722483-41-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 330.451
• InChiKey: MUBXSOWVUXXVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((3-hydroxyphenyl)carbamothioyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成金刚烷-1-羰基硫脲衍生物作为 h-P2X4 和 h-P2X7 受体的有效和选择性抑制剂：治疗炎症和神经系统疾病的新兴治疗工具

  摘要：

  P2X 受体是治疗各种神经退行性疾病、疼痛、炎症、高血压和癌症的潜在治疗靶点。据报道，金刚烷环对 P2X 受体具有显着的抑制潜力，尤其是对 P2X7R。我们在我们合成的化合物中利用了金刚烷部分的独特性，并引入了各种取代，以增强 P2XR 亚型的效力和选择性。在合成的衍生物中，4n 和 5b 被发现分别是h -P2X4R 和h -P2X7R 最有效和选择性的抑制剂。发现 4n 对h -P2X4R 具有高度选择性，IC 50± SEM = 0.04 ± 0.01 μM，比标准的h -P2X4R选择性抑制剂 BX-430 强 22 倍。图5b 的 IC 50 ± SEM 为 0.073 ± 0.04 μM，与已知的h -P2X7R 拮抗剂相当。研究了 4n 和 5b 的 P2XR 抑制模式，发现两者都是负变构调节剂。还进行了计算机研究以发现相互作用的类型以及抑制模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114162