1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-ethyl-3-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-azetidin-2-one | 117505-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-ethyl-3-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethyl-3-(3-phenylpropylidene)azetidin-2-one
• CAS: 117505-57-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NOSi
• 分子量: 329.558
• InChiKey: WZCBIEWQWPMAPX-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-ethyl-3-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-azetidin-2-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以33%的产率得到1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-ethyl-3-hydroxy-3-((E)-3-phenyl-propenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-alkylidene-β-lactams. A preparation of 3-alkenyl-3-hydroxy-β-lactams

  摘要：

  几种3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮的烯醇负离子与MoOPH的羟基化反应导致形成3-羟基-3-烯基吡咯烷-2-酮，产率在中等到良好之间。生成的产物在烯烃部分呈现反式构型，并假定羟基取代基和4-取代基之间为反式关系。氢化反应导致3-烷基-3-羟基吡咯烷-2-酮的形成。先决条件的3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮是通过3-三甲基硅基吡咯烷-2-酮和醛经Peterson烯烃合成形成的。

  DOI：

  10.1139/v88-053
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-1-tert-butyldimethylsilylazetidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-ethyl-3-[3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-alkylidene-β-lactams. A preparation of 3-alkenyl-3-hydroxy-β-lactams

  摘要：

  几种3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮的烯醇负离子与MoOPH的羟基化反应导致形成3-羟基-3-烯基吡咯烷-2-酮，产率在中等到良好之间。生成的产物在烯烃部分呈现反式构型，并假定羟基取代基和4-取代基之间为反式关系。氢化反应导致3-烷基-3-羟基吡咯烷-2-酮的形成。先决条件的3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮是通过3-三甲基硅基吡咯烷-2-酮和醛经Peterson烯烃合成形成的。

  DOI：

  10.1139/v88-053

文献信息

• OGILVIE, WILLIAM W.;DURST, TONY, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 2, 304-309
  作者：OGILVIE, WILLIAM W.、DURST, TONY

  DOI：——

  日期：——