4-(4-((9H-fluoren-9-yl)methyl)-carbaminobutoxy)-2,6-dimethylbenzoic acid | 1426302-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(4-((9H-fluoren-9-yl)methyl)-carbaminobutoxy)-2,6-dimethylbenzoic acid
• CAS: 1426302-55-7
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: VRRYMVKVXJDJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoate 、 4-(4-((9H-fluoren-9-yl)methyl)-carbaminobutoxy)-2,6-dimethylbenzoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-methyl 5-([1,1’:3’,1”-terphenyl]-5’-yl)-1-(dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化αvβ3或α5β1选择性整合素拮抗剂的表面涂层：体外区分整合素亚型的方法

  摘要：

  坚持正确的选择：αvβ3或α5β1选择性整合素配体在表面活性化的同时不会失去活性和选择性。这些化合物对纳米结构金表面的涂层可在体外刺激表达基因修饰的表达αvβ3或α5β1的成纤维细胞的亚型选择性细胞粘附。

  DOI：

  10.1002/anie.201206370
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-(4-((9H-fluoren-9-yl)methyl)-carbaminobutoxy)-2,6-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化αvβ3或α5β1选择性整合素拮抗剂的表面涂层：体外区分整合素亚型的方法

  摘要：

  坚持正确的选择：αvβ3或α5β1选择性整合素配体在表面活性化的同时不会失去活性和选择性。这些化合物对纳米结构金表面的涂层可在体外刺激表达基因修饰的表达αvβ3或α5β1的成纤维细胞的亚型选择性细胞粘附。

  DOI：

  10.1002/anie.201206370

文献信息

• A Molecular Toolkit for the Functionalization of Titanium-Based Biomaterials That Selectively Control Integrin-Mediated Cell Adhesion
  作者：Florian Rechenmacher、Stefanie Neubauer、Carlos Mas-Moruno、Petra M. Dorfner、Julien Polleux、Judith Guasch、Bert Conings、Hans-Gerd Boyen、Alexander Bochen、Tariq R. Sobahi、Rainer Burgkart、Joachim P. Spatz、Reinhard Fässler、Horst Kessler

  DOI：10.1002/chem.201301478

  日期：2013.7.8

  We present a click chemistry‐based molecular toolkit for the biofunctionalization of materials to selectively control integrin‐mediated cell adhesion. To this end, α5β1‐selective RGD peptidomimetics were covalently immobilized on Ti‐based materials, and the capacity to promote the selective binding of α5β1 was evaluated using a solid‐phase integrin binding assay. This functionalization strategy yielded

  我们提供了一种基于点击化学的分子工具包，用于材料的生物功能化，以选择性地控制整联蛋白介导的细胞粘附。为此，将α5β1选择性RGD拟肽共价固定在Ti基材料上，并使用固相整联蛋白结合测定法评估了促进α5β1选择性结合的能力。与对照样品相比，这种功能化策略产生的表面对α5β1的亲和力提高了9倍，并且对紧密相关的整联蛋白αvβ3的结合具有总选择性。此外，我们的方法学允许筛选几种包含膦酸的锚定单元，以找到建立与钛的有效结合并促进选择性整联蛋白结合所需的最佳间隔基-锚定基团。通过诱导仅表达α5β1整联蛋白的基因修饰的成纤维细胞的选择性粘附，进一步在体外检查了这些生物功能化表面的整联蛋白亚型特异性。通过使用αvβ3选择性肽模拟物作为包被分子，将材料的细胞特异性从表达α5β1的细胞特异性转变为表达αvβ3的成纤维细胞，证明了我们分子工具包的多功能性。此处显示的结果代表了具有α5β1或αvβ3选择性肽模拟物