rac-1-O-{N-[6-N-(4-ethoxy-1,2-dioxocyclobut-3-enyl)aminohexyl]}carbamoyl-2,3-di-O-tetradecylglycerol | 1312759-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: rac-1-O-{N-[6-N-(4-ethoxy-1,2-dioxocyclobut-3-enyl)aminohexyl]}carbamoyl-2,3-di-O-tetradecylglycerol
• CAS: 1312759-60-6
• 化学式: C₄₄H₈₂N₂O₇
• 分子量: 751.144
• InChiKey: ZTDFCKARWVUODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.18
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-aminohexyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside hydrochloride 、 rac-1-O-{N-[6-N-(4-ethoxy-1,2-dioxocyclobut-3-enyl)aminohexyl]}carbamoyl-2,3-di-O-tetradecylglycerol 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 以74%的产率得到3-[6-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexyl]amino-4-{6-[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propoxycarbonylamino]hexyl}aminocyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoglycolipids for the development of non-viral gene delivery systems

  摘要：

  描述了一种以半乳糖作为靶向配体，旨在开发非病毒系统以实现将核酸靶向输送到肝细胞中的脂质偶联物的合成方法。该方法使用了3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮（二乙基海棠酮）将半乳糖结构部分与脂质组分连接起来。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0389-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,6-己二胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rac-1-O-{N-[6-N-(4-ethoxy-1,2-dioxocyclobut-3-enyl)aminohexyl]}carbamoyl-2,3-di-O-tetradecylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoglycolipids for the development of non-viral gene delivery systems

  摘要：

  描述了一种以半乳糖作为靶向配体，旨在开发非病毒系统以实现将核酸靶向输送到肝细胞中的脂质偶联物的合成方法。该方法使用了3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮（二乙基海棠酮）将半乳糖结构部分与脂质组分连接起来。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0389-4

文献信息

• Synthesis of mannose-containing neoglycolipids as a component of targeted delivery system for transfer of nucleic acids into antigen-presenting cells
  作者：E. V. Shmendel’、A. A. Timakova、M. A. Maslov、N. G. Morozova、V. V. Chupin

  DOI：10.1007/s11172-012-0194-3

  日期：2012.7

  Two approaches to the preparation of mannose-containing neoglycolipid, designed for development of nonviral targeted delivery system for transfer of nucleic acids into antigen-presenting cells, were described. They differed from each other in the binding of the targeting ligand and the lipid anchor, which was effected either through the formation of an amide bond or via the chemoselective binding agent 3,4-diethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione.

  文中描述了两种制备含甘露糖的新型糖脂质的方法，旨在开发非病毒的靶向输送系统，以便将核酸转入抗原呈递细胞。这两种方法的区别在于靶向配体和脂质锚的结合方式，有的是通过形成酰胺键来实现，有的是借助化学选择性结合剂3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮来完成。